《第九章抗肿瘤药》-公开课件.pptVIP

典型药物 第二节 抗代谢药物 甲氨蝶呤 Methotrexate 化学名为：L-（+）-N-[4-[[（2，4-二氨基-6-蝶啶基）甲基]甲氨基]苯甲酰基]谷氨酸，简称MTX 理化性质 1.橙黄色，味微甜，几乎不溶于水，两性化合物。 2.紫外吸收：λmax=244nm，306nm；λmin=234nm，262nm。 3.强酸中水解失活。 第二节 抗代谢药物 临床应用 治疗急性白血病、绒毛膜上皮癌、恶性葡萄胎。 甲氨蝶呤 第三节 抗肿瘤天然药物及其他抗肿瘤药物 一、抗肿瘤生物碱 （一）长春花生物碱 夹竹桃科植物长春花全草中含有长春碱 、长春新碱、长春地辛 。 夹竹桃科植物长春花 （二）喜树生物碱 喜树碱、羟基喜树碱（水溶性差）、拓扑替康（半合成） 第三节 抗肿瘤天然药物及其他抗肿瘤药物 R1 R2 R3 喜树碱： H H H 羟基喜树碱： OH H H 拓扑替康： OH CH2N(CH3)2 H 第三节 抗肿瘤天然药物及其他抗肿瘤药物 (三)鬼臼生物碱 鬼臼毒素（毒性较大）、依托泊苷、替尼泊苷（脂溶性高） 鬼臼毒素： OH 依托泊苷: R1 替尼泊苷: (四)紫杉烷类 紫杉醇、多西他赛 红豆杉→紫杉醇 第三节 抗肿瘤天然药物及其他抗肿瘤药物 紫杉醇： 多西他赛 R1 R2 -COCH3 -H -C6H5 -OC(CH3)3 第三节 抗肿瘤天然药物及其他抗肿瘤药物 二、抗肿瘤抗生素 多肽类： 放线菌素D，鲜红色，左旋； 博来霉素 R 第三节 抗肿瘤天然药物及其他抗肿瘤药物 蒽醌类： 多柔比星，柔红霉素，表柔比星等 基 本 结 构 多柔比星：R1= R3=—OH R2=—H 柔红霉素：R1= R2=—H R3=—OH 表柔比星 ：R1= R2=—OH R3=—H 第三节 抗肿瘤天然药物及其他抗肿瘤药物 三、金属抗肿瘤药物 顺铂 Cisplatin 化学名为：（Z）-二氨二氯铂 第三节 抗肿瘤天然药物及其他抗肿瘤药物 理化性质 1.亮黄色或橙黄色，微溶于水，170℃转化为反式； 2.水溶液加硫脲后加热显黄色； 3.加硫酸即显灰绿色； 4.紫外吸收。 临床应用 主要用于治疗膀胱癌、睾丸癌、乳腺癌、卵巢癌等。 顺 铂 学习小结 巯嘌呤： 性质、用途 第九章 抗肿瘤药 学习要求 授课内容 学习小结 重点难点 学习要求 掌握环磷酰胺、氟尿嘧啶、巯嘌呤、甲氨蝶啶的化学结构、理化性质及临床用途。 熟练应用该类药物的结构特点和性质，解决药物的生产、检验、运输、贮存的相关问题。 熟悉塞替派、白消安、卡莫司汀、阿糖胞苷的结构特点、理化性质及 临床用途。 学会认识这类药物的结构特点和性质，解决药物的生产、检验、运输、贮存的相关问题。 熟悉生物烷化剂的作用机制。 重点难点 重点：掌握环磷酰胺、氟尿嘧啶、巯嘌呤、甲氨蝶啶、塞替派、白消安、卡莫司汀、阿糖胞苷的化学结构或结构特点、理化性质及临床用途。 难点：生物烷化剂的作用机制。 授课内容 第一节 生物烷化剂 第二节 抗代谢药物 第三节 抗肿瘤天然药物 及其他抗肿瘤药物 死亡率：人类因恶性肿瘤而引起的死亡率仅次于心脑血管疾病，居第二位 治疗手段：以手术、放射和化学药物治疗为主 最早的化疗药物：氮芥（1943年） 分 类 生物烷化剂 抗代谢药物 抗肿瘤天然药物 其他 第一节 生物烷化剂 应用最早，临床上占有重要地位 作用机制 具有高度的化学活性， 以共价键与DNA、RNA等结合，抑制细胞分裂，最终导致细胞死亡 缺点 属于细胞毒类药物 ，选择性不高，具有严重的毒副作用 分类 氮芥类、乙撑亚胺类、甲磺酸酯类及多元醇类、亚硝基脲类 通式： 作用机制： 第一节 生物烷化剂 有效烷基化基团 氮芥基：双－（β－氯乙基）氨基 R：载体 一、氮芥类 快 快 慢 慢 第一节 生物烷化剂 类别 药物名称 药物结构 作用特点 脂肪氮芥 盐酸氮芥 淋巴肉瘤、网状细胞肉瘤