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第十三章：红外与紫外光谱
第十三章 红外与紫外光谱
习题
1、 利用λmax计算规律预测下列化合物的紫外最大吸收波长。
解：该化合物λmax: 317nm。计算过程如下：
215（母体烯酮）＋5（一个环外反键）＋30（一个延伸共轭双键）＋39（同环二烯） ＋10（α-位烃基取代）＋18（δ-位烃基取代）＝317nm
2、 化合物C7H12O紫外最大吸收波长为248nm,写出该化合物的结构式。
解：该化合物的结构可能是：
CH3 CH3
λmax的计算值：
215 ＋ 10 ＋2 × 12 = 249 nm
与实测值248非常接近。 CH2-CH3CH3
3、 根据红外谱图写出下列化合物的结构式。A.C4H8; B,C9H12
; C,C8H
7N；
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第十三章：红外与紫外光谱
解：A:C4H8 CH3CH2CH=CH2
CH2CH3
CH3B:C9H12
C:
C8H7NCH2CN
4、 化合物A(C10H14O)用CrO3/H2SO4处理得到B。A和B的红外谱图与B的1H
NMR谱图如下，写出A和B的结构式
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第十三章：红外与紫外光谱
解：
A:
2CH2CH3
24B:OCHCH2CH2CH3
5、 化合物C4H9NO的1H NMR谱图数据为δ1.85(单峰，1H), δ2.90(三重峰，
4H)。它的红外光谱图如下，写出它的结构式。
解：
CH2-CH2
C4H9OCH2-CH2
6、 化合物C9H10O的IR和1H NMR谱图如下，写出它的结构式。
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第十三章：红外与紫外光谱
解：
CH=CH-CH2-OH
7、 化合物C10H12O3的IR和1H NMR谱图如下，写出它的结构式。
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第十三章：红外与紫外光谱
解：
O
ACH-OCH2CH2CH3
-1 8、 化合物A(C6H12O3)在1710cm有强的红外吸收峰。A和I2/NaOH溶液作用
给出黄色沉淀。A与吐伦试剂无银镜反应，但 A用稀H2SO4处理后生成化合物B与吐伦试剂作用有银镜生成。A的1H NMR数据为δ2.1(单峰，3H), δ
2.6(双峰，2H), δ3.2(单峰，6H), δ4.7(三重峰，1H)。写出A,B的结构式及有关反应式。
解：
CH3O
CH3O
CH3O
CH3O
CH3O
CH3O
OO
HOOCCH2CCH3OHCCH2CCH3OCHCH23OCHCH23CH3OCH3OOOHCCH23OCHCH2
+CHIOCHCH23OBOHCCH23A
19、 有一化合物的IR在1690㎝-1 和826㎝-1 有特征吸收峰。H NMR数据为δ
7.60(4H), δ2.45(3H)。它的质谱较强峰m/e183相对强度100（基峰），m/e198相对强度26，m/e200相对强度25。写出它的结构式。
解：
O
Br3
-1IR: 1690cm 与苯环共轭的羰基吸收。
826 cm-1对二取代苯环上氢的面外弯曲。
MS: m/e 198 , m/e 200 其强度比为：26 25说明分子中含有Br
O
Br79BrCCH3
基峰 m/e 183 为
O
81产生 m/e 198
为BrCCH3
m/e 200 为
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