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(江苏专用)2019版高考化学一轮复习选考有机化学基础7模块综合检测
有机化学基础
( 间:60分钟;满分:90分)
1. (15分)(2017 •高考全国卷III)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳
香炷A制备G的合成路线如下:
0
⑤毗嚏Ya
/ C:
C1
回答下列问题:
(DA的结构简式为。C的化学名称是 o
(2) ③的反应试剂和反应条件分别是,该反应的类型是-
(3) ⑤的反应方程式为 o毗嚏是一种有机碱,
其作用是 O
(4) G的分子式为 o
(5) H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构
有 种。
h3 nhcoc%
(6) 4-甲氧基乙酰苯胺( )是重要的精细化工中间体,
写出由苯甲醍 (3 W-夕)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线:
____________________________ (其他试剂任选)。
CF.
A
解析:(1)根据B的分子式可知A是含有7个碳原子的芳香炷,A是甲苯 。是甲
苯分子中甲基上的3个氢原子被3个氟原子取代的产物,名称是三氟甲苯。(2)反应③在苯
环上引入了硝基,所用试剂是浓硫酸与浓硝酸的混合物,反应条件是加热。该反应的实质
是硝基取代了苯环上的一个氢原子,所以是取代反应。(3)观察G的结构简式可知,反应⑤
是E中氨基上的氢原子与 C1中的氯原子结合成HC1,同 生成F,据此可写出反应
⑤的化学方程式。该反应中有HC1生成,而毗嚏是一种有机碱,可与HC1反应,因而能够促
使上述反应正向进行,提高原料的利用率。(4)G的分子式为CnHiRNzO,。(5)G的苯环上有3
第1页第1页
(江苏专用)2019版高考化学一轮复习选考有机化学基础7模块综合检测
个不同的取代基,不妨设为一X、一Y、一Z。可以先确定一x、-Y在苯环上的相对位置,
得到邻、间、对3种同分异构体,再将一Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原
子,分别得到4种、4种、2种同分异构体,共有10种,则H可能的结构有9种。(6)对比
原料和 目标产物,目标产物在苯甲醍的对位引入了-NHCOCHao结合题干中合成路线的信
息,运用逆合成分析法,首先在苯甲醍的对位引入硝基,再将硝基还原为氨基,最后与
pi__厂_
3发生取代反应即可得到目标产物。
答案: (1) <2AcH3三氟甲苯
(2)浓HN0/浓H2SO4、加热 取代反应
吸收反应产生的HCL提高反应转化率
(4)CiiHnF3N203 (5)9
/=\ 浓 hno3
⑹ 0鹃箱 e
2. (15分)化合物H是一种用于合成Y-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图
如下:
第2页第2页
(江苏专用)2019版高考化学一轮复习选考有机化学基础7模块综合检测
(1)C中的含氧官能团名称为. 和
(2)
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