高中生物竞赛培训生物化学—糖.ppt

P C C 1、构 象 碳原子的四个键的键角是109.28，葡萄糖环是褶曲的，6个成环原子并不在一个平面上。 根据原子模型的研究，有两种类型的空间排布的构象：椅式（chair)和船式(boat)。 2、吡喃糖的构象 直立键（a键），交替地垂直伸向平面的上方或下方。 平伏键（e键），交替地伸向两平面的上方或下方。 2、吡喃糖的构象 b-D-Glucose 更稳定 三种结构式的画法与C的编号 二、? 单糖的物理化学性质 一、单糖的结构 (一)、葡萄糖的链状结构 (二)、单糖的环状结构 (三)、单糖的构象 (一)、? 单糖的物理性质 (二)、? 单糖的化学性质 三、重要的单糖及其衍生物 1、旋光性和变旋性： 是鉴定糖（所有）的一个重要指标。 变旋现象：伴随着这种异构体间的转变，糖溶液的旋光度也随着转变，这种现象称为变旋现象 2、甜度：以蔗糖的甜度为标准 3、溶解性：易溶于水而难溶于乙醚、丙酮等有面溶剂 （一）、? 单糖的物理性质 化学性质由醛基或酮基、醇基决定。 1、异构化（弱碱的作用） （二）、? 单糖的化学性质 单糖在碱催化下的酮-烯醇互变异构 2、单糖的氧化 （1）氧化成醛糖酸（弱氧化剂） （二）、? 单糖的化学性质 此反应是醛糖专一的，酮糖则不能被溴氧化。 （2）氧化成醛糖二酸（强氧化剂，如HNO3） D-葡萄糖二酸 醛糖二酸 （二）、? 单糖的化学性质 3、单糖的还原 （二）、? 单糖的化学性质 D-葡萄糖醇 （山梨醇） L-古洛醇 （L-gulitol) L-古洛糖 4、形成糖脎（ Osazone） （二）、? 单糖的化学性质 凡从3位碳以后构型不同的糖，其产生的糖脎不同，可以用来鉴别糖的种类。 苯肼 已醛糖 苯胺 5、缩醛反应——成苷反应 （二）单糖的化学性质 半缩醛的羟基很活泼，易与其它的醇或酚上的羟基 发生反应，失水而成为缩醛——糖苷，非糖部分叫 配糖体 6、成酯反应 由于单糖是多元醇，当与酸作用时可以生成酯。 在生物体内最常见的一类碳水化合物就是糖的磷酸酯。它是糖在酶的作用下与ATP反应生成的。这是糖代谢的必须步骤。 表示方法： （二）、? 单糖的化学性质 G-1- P 三、重要的单糖及其衍生物 （一）重要的单糖 1、丙糖：丙糖主要是甘油醛和二羟丙酮，它们 的3-磷酸酯是糖代谢中最重要的中间体。 2、丁糖：主要是D-赤藓糖及D-赤藓酮糖。 3、戊糖：主要是D-木糖和D-核糖及L-阿拉伯糖 4、已糖：自然界重要的已醛糖有D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖。重要的已酮糖有D-果糖和L-山梨糖 5、庚糖和辛糖：D-景天庚酮糖 （二）重要的单糖衍生物 1、糖酸（酸性单糖） 重要的糖酸有糖醛酸、糖二酸、和糖酸 葡萄糖醛酸在肝中可与有毒物质如醇、酚等结合变成无毒化合物由尿排出体外，可达到解毒作用。 2、糖醇 （二）、?重要的单糖衍生物 几种重要单糖的糖醇在自然界中都有存在。 3、氨基糖 4、脱氧糖 5、糖酯类 第三节??寡糖 两个单糖以糖苷键的形式连接，其中一个是糖体，另一个叫配（糖）体，天然存在的双糖多数以双已糖为主。 按照糖化学的常规检验标准，根据与裴林试剂的反应性，可以把双糖区分为还原性和非还原性。 一、双 糖 （一）还原性双糖 双糖(Disaccharides) 麦芽糖（ Maltose）是两个葡萄糖分子通过a-1，4苷键连接的，是还原性糖 （reducing sugar） ① 变旋现象 ② 具有还原性 ③ 能成脎 Cellobiose is a reducing sugar 纤维二糖（cellobiose)：它是二个D-葡萄糖通过b-1，4糖苷键连接而成的。 ① 具有变旋现象 ② 具有还原性 ③ 能成脎 在乳糖中（lactose）两个不同的亚单元（D-半乳糖和 D-葡萄糖）通过b-1,4糖苷键（b-1,4’-glycosidic linkage） 连接而成。 乳糖（ Lactose ）是还原性糖 （reducing sugar）① 有变旋现象 ② 具有还原性 ③ 能成脎 蔗糖（sucrose）是最常见的双糖，也是非还原性的糖。是一分子的葡萄糖与一分子的果糖通过a,b-1，2糖苷键连接而成的。 Sucrose is not a reducing sugar （二）非还原性双糖 性质：① 无变旋现象 ② 无还原性 ③ 不能成脎 海藻糖（trehalose），是D-葡萄糖基（a-1，1）-D葡萄糖苷，它的两个半缩醛羟基相缩合。 第四节??多 糖 一、同多糖（均一性多糖） 1、淀粉 (amylose) 植物体内存在的