3.特殊加成(D-A反应).pdf

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特殊加成 马氏/反马氏加成 D-A 反应 内容简介 乙炔水化法及烯醇重排 羟醛缩合 一、马氏/反马氏加成 例 1 :以 CH CHBrCH 为原料合成 CH CH CH Br 3 3 3 2 2 例 2 :(2014 江苏)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下 方法合成: 百度云:epchaoyi31 共享 请回答下列问题: (1 )非诺洛芬中的含氧官能团为________和________ (填名称). 1 (2 )反应①中加入的试剂X 的分子式为 C H O ,X 的结构简式为________ . 8 8 2 (3 )在上述五步反应中,属于取代反应的是________ (填序号). (5 )根据已有知识并结合相关信息,写出以 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用),合成路线路程图示例如下: . 例 3 :(2015 天津联考)W 结构中含有三个六元环,是一种新型香料的主要成 分之一.W 的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去): 已知: ②B 中核磁共振氢谱图显示分子中有6 种不同环境的氢原子. ③D和 H 是同系物 百度云:epchaoyi31 共享 请回答下列问题: (1 )G 分子中含有的官能团名称:_________ . (2 )A B 反应过程中涉及的反应类型有_________、_________ . (3 )A 的结构简式为_________ ; W 的结构简式:_________ . G H (4 ) 反应条件为_________ . 2 (5 )B C 的化学方程式:_________ ; 由 D 生成高分子化合物的方程式_________ . (6 )同时满足下列条件的F 的同分异构体有_________种(不包括立体异构): ①能发生银镜反应;②能发生水解反应; 其中核磁共振氢谱为5组峰的为_______(写结构简式),其峰面积之比为________ . 二、D-A 反应 例 1 :2011 全国 II 百度云:epchaoyi31 共享 例 2 :(2014 北京) (4 )A 的相对分子质量为 108 ①反应 II 的化学方程式是 。 3 例 3 :(2012 海南)化合物 A 是合成天然橡胶的单体,分子式为 C H 。A 的一系 5 8 列反应如下(部分反应条件略去) : 回答下列问题: (1)A 的结构简式为,化学名称是 ; (2)B 的分子式为 ; 练 :以 1,3-丁二烯和乙烯为原料,合成 百度云:ep

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