溴乙烷第三节 卤代烃.pptVIP

第三节 卤代烃 1.溴乙烷的结构 球棍模型 比例模型 请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。 一.溴乙烷 有没有 同分异构体？ C2H5Br CH3CH2Br (1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式 C2H5Br H H | | H—C—C—Br | | H H 四种表示形式 无色液体，沸点38.4℃（比乙烷的高）， 2. 物理性质 难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大 实验演示 C2H5Br　　　　　分层（水在上层） C2H5Br　　　　　不分层 加水 加乙醇 或苯 怎么 知道？ 溴乙烷的结构特点 C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 3.溴乙烷的化学性质 已知：CH3CH3与NaOH溶液不能反应，CH3CH2Br能否与NaOH溶液反应? 若反应，可能有什么物质产生？ 水 CH2CH2Br＋NaOH → CH3CH2OH+NaBr 如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应,你如何解决以下两个问题： （1）该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？ （2）如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br-? 提高本反应的反应速率的措施： ①充分振荡：增大接触面积 ②加热：升高温度加快反应速率。 不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4℃，用酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热。 能不能直接用酒精灯加热？如何加热？ 加NaOH溶液 振荡 ① C2H5Br ② C2H5Br 加AgNO3 加AgNO3 加NaOH溶液 振荡 加HNO3 酸化 证明溴乙烷的Br变成了Br-: 加HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，干扰淡黄色沉淀的现象，又影响AgBr的生成量； √ （1）水解反应 条件： NaOH水溶液 要加热 H2O 思考 1）这反应属于哪一反应类型？ 2）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 取代反应 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br- 检验。 ①C2H5Br ②C2H5Br AgNO3溶液 AgNO3溶液 取上层清液硝 酸 酸 化 3）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ 4）如何判断CH3CH2Br已发生水解？ √ 待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。 　　看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解 （2）消去反应 醇 △ 条件: ①NaOH的醇溶液 ②加热 消去反应：有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子（HX，H2O）,而生成不饱和化合物(“=”或者“≡”)的反应。 思考 ３）CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物是多少? 能发生消去反应的卤代烃，其消去产物可能不止一种 ２）C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗？ 不行，邻碳无氢，不能消去。 CH2—(CH2)4—CH2 — H — Br 催化剂 属消去反应吗？ １） 小 结 取代 消去 反应物 反应条件 生成物 结论 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 讨论：卤代烃发生消去反应时对结构的要求 ①烃分子中碳原子数≥2 ②卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上必须有H原子 卤代烃消去反应的条件： 1、下列卤代烃中，发生消去反应且有机产物可能有两种的是（ ） CH2Cl CH3CHCH3 Br CH3CH2CHCH3 Br CH3 CH3CH2CH2CCH2CH3 Br A. B. C. D. BC 2、下列物质中不能发生消去反应的（　） ② ③ ④ ⑥ A、①②③⑤ 　　 B、 ②④ 　 C、②④⑤　　　 D、①⑤⑥ 　　 B 1、请由1