甲苯的硝化反应式及实验数据如下所示实验情况说明(i)甲苯比苯.教程文件.pptVIP

* * 甲苯的硝化反应式及实验数据如下所示： 实验情况说明：(i)甲苯比苯容易硝化，(ii)甲苯硝化时，主要得到邻位和对位产物。 ３．甲苯的硝化 　　甲苯比苯易硝化的原因是：甲苯具有微弱的给电子超共轭效应，这种超共轭效应使苯环上的电子云密度有所增加，这一方面使硝基正离子更容易进攻苯环，同时也使反应过程中产生的中间体碳正离子的电荷得到分散而稳定。所以甲苯比苯更易硝化。但甲基的给电子能力是很弱的，因此它对苯环的活泼性影响较弱。　　甲苯硝化主要得邻、对位产物，这同样可以从反应中间体碳正离子的极限式来分析： 邻位进攻： 对位进攻： 间位进攻： 　硝基正离子从甲基的邻位、对位进攻苯环时，参与形成中间体碳正离子的极限结构（xii），（xv）中，正电荷位于与甲基相连的碳原子上，甲基的给电子能力可使正电荷分散，因此该极限结构能量相对较低，形成相应的碳正离子杂化体所需的过渡态势能较低。而间位进攻时，没有这样的极限参与形成中间体碳正离子的杂化，所以甲基硝化时优先生成邻、对位取代产物。 4.氯苯的硝化 甲苯的硝化反应式及实验数据如下所示： 实验情况说明：(i)氯苯比苯难以硝化，(ii)氯苯硝化时，主要得到邻位和对位产物。 氯苯比苯难以硝化的原因是:氯原子的吸电子诱导效应比给电子共轭效应大,总的结果使苯环上的电子云密度降低,这一方面使硝基正离子不易进攻苯环