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(财务知识)原子经济性反
应
ATOMEFFICIENCY :
SyntheticMethodsShouldBeDesignedToMaximiseTheIncorporationOfAllMaterialsUs
edInTheProcessIntoTheFinalProduct
第二章原子经济性
设计使用能最大限度地将反应过程中所用到的所有物料全部转化为产物的合成
方法
原子经济性(AtomEconomy)是由美国化学家 BarryMTrost 于 1991 年提出,是指在化学反
应中,反应物中的原子应尽可能多地转化为产物中的原子;也就是要在提高化学反应转化率
的同时,尽量减少副产物。Trost 教授仍提出了壹个合成效率的概念,指出合成效率应当成
为今后合成方法学研究中关注的焦点。且提出合成效率包括俩方面,壹方面是选择性,包括
化学选择性、区域选择性、非对映和对映选择性等;另壹个方面就是反应的原子经济性,即
原料和试剂分子中究竟有多少的原子转化成了产物分子。
目前合成化学的主要研究方向就是提高化学反应的选择性及提高化学反应的原子经济
性。
1 反应转化率、反应收率、反应选择性和原子利用率之概念
(1)原子利用率(atomefficiency ,AE ):目标产物原子占所有产物原子中的百分数。即:
其中,所有产物分子量的总和= 目标产物的分子量+副产物的分子量。
例 1 试计算如下中和反应生成盐的原子利用率。
解:氯化钠的分子量为 58.5 ,水的分子量为18 ,氢氧化钠的分子量为40 ,盐酸的分子量为
36.5 ,所以,根据原子利用率的定义可得:
该反应生成氯化钠的原子利用率=58.5÷(58.5+18)×100%=76.5%
该原子利用率也可根据质量作用定律,按反应物氢氧化钠和盐酸的分子量依下式计算:
原子利用率=58.5÷(40+36.5)×100%=76.5%
俩种算法的答案完全壹致。
原子利用率实际上是比较化学反应中目标产物分子中的原子数和反应原料分子的原子
数的相对比值大小的壹个参数,在计算时,反应物和产物分子的原子数值都是以其原子量代
入计算的。
由于不少反应中副产物难以确定,副产物分子量很难求得,因而原子利用率不易直接按
各种产物的分子量计算求得。这时能够利用质量作用定律计算出壹个和之相同的数,即原子
经济百分数:
原子利用率和原子经济百分数是同壹个概念的俩种不同表述。如例 1 计算结果也完全相
同。
例 2 试计算如下实验室制氢的置换反应的原子经济百分数。
解:该制氢反应的原子经济百分数=2÷(65+2×36.5)×100%=1.45%
该反应的原子经济性很低,说明浪费很严重,是壹个非绿色的化学反应。可是,如果利
用该反应制氯化锌的话,其原子经济百分数就很高(1-1.45%=98.55%),就是壹个比较绿色
的化学反应(仅就原子经济性而言)。所以,同壹个反应,对不同的产物而言,其原子经济
性是大不同的。
例 3 试计算如下电解水制氢的原子经济百分数.
解:该制氢反应的原子利用率(原子经济百分数)=2×2÷(2×18)×100%=11.11%
考虑到氢的原子质量很小,所以,这是壹个较高的原子经济百分数,因而是壹个较绿色
的制氢反应。
原子经济性反应就是指那些原子利用率高的化学反应。可是,某些物质因其本身的特点
(如氢气单质的分子量很小、壹般只能用仍原的方法得到等),在合成它们时,很难找到壹
种既具有工业经济性又有原子经济性的方法,所以,对不同的化学品(或化学反应)而言,
相同的原子经济百分数,所含有的实际意义也可能大不相同。所以,原子经济百分数也是壹
个相对的概念。在实际工作中,在制取某壹相同的化学品时,才能够比较不同反应的原子经
济性,尽量使用原子经济性高的化学合成反应。
(2)化学反应收率:实际得到的目标产物数量占理论目标产物数量的百分数。即:
化学反应收率是描述反应效果最常用的参数,有时也用产率、得率等词替代,是和反应
产率、得率相同的壹个概念。化学反应收率是衡量化学反应中所有的反应物起始物和实际所
得产物之间比例的壹个参数。
例 4 在下列溴化反应中投入 1 公斤的苯酚和足量的溴单质反应得到了 1 公斤的均三溴苯酚,
试计算其溴化反应的收率是多少?
解:1 公斤的苯酚
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