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实用标准文案
基础有机化学反应总结
一、烯烃
1 、卤化氢加成
（1）
X
HX
R CH CH 2 R CH CH 3
【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。
【机理】
+ H C
H3 C X 3
快 CH+ CH3 CH 3 主
X
H C
3
+
CH 2 + H
H C + H C X
慢 3 X 3 次
+
CH 2
【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较 稳定的碳正离子 中间体。
【注】碳正离子的重排
（2 ）
HBr
R CH CH2 R CH 2 CH 2 Br
ROOR
【特点】反马氏规则
【机理】 自由基机理（略）
【注】过氧化物效应仅限于 HBr 、对 HCl 、HI 无效。
【本质】不对称烯烃加成时生成 稳定的自由基 中间体。
【例】
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Br HBr
H3 C CH CH 2 Br CH 3 CH 2 CH 2 Br
H C
3 HBr
CH 2 +
H + Br
H C CH CH H C CH CH 3
3 3 3
Br
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