含氮有机化合物习题答案(第四版).docxVIP

第十四章 含氮有机化合物(P125-129) ⑵ (5) (9) (8) HO ⑴ NHCH 到 (1) (4) ⑶由 NH 2 0OH 1?给出下列化合物的名称或写出结构式: (10)苦味酸 (11) 1,4,6-三硝基萘 2.按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由: 3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由: 4.如何完成下列转变: ⑵由? 到 到 ⑵乙酰胺、甲胺和氨 CH2=CMCH2Br (1) 沌 ch2=chcm2ch2nh2 (ch3)2chnh2 (6) H3C O2N NH 2 nh2 Methylbenzenami 口匕 (7)对硝基氯化苄 A^3-dimethylbenienamin 亡 CH3CHrCH-CH^ NH: CH3CH2CH2CH2Br (CHa)C-COCH7C1 (CH^C-COOH ■1 ■1 5.完成下列反应，并指出最后产物的构型是(R)或(S): CH3Ph S-(+) (1) SOCl 2 ⑵ NH ⑶ Br 2,OH - 6.完成下列反应: 混酸 加热 A CH3 NaNO 2,HCI OCH 3 CH (5) CH O2N CH 2CH 2NH 2 (8) NO2 + NH2 CH 3 H + ,H2O (1) CH3K 过量) 3 ⑵ Ag 2O,H2O (1) CH3I ？ ？ ⑵ Ag2O,H2O ⑶加热 HNO 3 AcOH O2N Fe+HCI CH3 OCH H2N O2N CH2N (CH3)3CI 7.指出下列重排反应的产物: H+ ? <^>—ch2oh HBr 0Ts HOAc 5 C -CHj OH OH (3 ⑹ Ag^O HC1 1 HOAc CH^CO^H (8) 解释下述实验现象 对溴甲苯与NaOH在高温下反应，生成几乎等量的对和间甲苯酚。 2,4-二硝基氯苯可以由氯苯硝化得到，但如果反应产物用 NaHCO3水溶液洗 涤除酸则得不到产品。 请判断下述霍夫曼重排反应能否实现，为什么? RCONHCHj ——Rf：h UH_? RNHCH? 9.完成下列反应，并为该反应提供一个合理的反应机理 (3) 解：产物: 解： 产物: Br, + CHiONa —* CH3O_ Br+ + NaBr OHCO-c- OHC O-c- 互变异构 互变异构 本题为Hofmann重排类型的题目。只是反应体系发生了变化， NaOH水溶液改 变了 CH3ONa的甲醇溶液，所以最后形成的是较稳定的氨基甲酸甲酯，，而不 是易分解的氨基甲酸。 从指定原料合成： (1)从环戊酮和HCN制备环己酮； ⑵ 从1,3- 丁二烯合成尼龙-66的两个单体-己二酸和己二胺; 由乙醇、甲苯及其他无机试剂合成普鲁卡因 COOCH2 COOCH2CH2NEt2 由简单的开链化合物合成 选择适当的原料经偶联反应合成： 2,2 '-二甲基4硝基-4 '-氨基偶氮苯 (2)SO^Na 从甲苯或苯开始合成下列化合物: (1)间氨基苯乙酮 (2) 邻硝基苯胺 ⑶间硝基苯甲酸(4)1,2,3- ⑶间硝基苯甲酸 (4)1,2,3- 三溴苯 0H HOOC 试分离 PhNH2、PhNHCH3和 PhN(CH3)2： 某化合物C8H9NO2(A)在NaOH中被Zn粉还原产生B，在强酸性下B重排生成芳香胺C, C用HN02处理，再与H3PO2反应生成3,3-二乙基联苯(D)。试 写出A、B、C和D的结构式。 某化合物A，分子式为C8H17N，其核磁共振谱无双重峰，它与 2mol碘甲烷 反应，然后与Ag2O (湿)作用，接着加热，则生成一个中间体 B，其分子式 为C10H21N。B进一步甲基化后与湿的 Ag2O作用，转变为氢氧化物，加热则 生成三甲胺，5-辛二烯和1, 4-辛二烯混合物。写出A和B的结构式。 化合物A分子式为C15H17N，用苯磺酰氯和KOH溶液处它没有作用，酸化该 化合物得到一清晰的溶液，化合物A的核磁共振谱如下图所示，试推导出化合 物A的结构式。 第十四章 含氮有机化合物(P125-129) 2.给出下列化合物的名称或写出结构式： (1) -3- (1) - 3- 氨基戊烷 /c、 (CH,)2CHNH. “、 ( 3) 2-氨基丙烷或异丙胺 二甲基乙基胺或N,N-二甲基乙胺 (4) N-乙基苯胺(5 (4) N-乙基苯胺 (5)二甲基苯胺或N-甲基间甲苯胺 NHCHj A-eihy Ibenzenamine hylbeti zenamitic N,3- (6 (6)氯化重氮-3-氰基-5-硝基苯 (7)对硝基氯化苄 0.NCH,Cl(8) 2,4-二羟基偶氮对硝基苯或对硝基偶氮-2,4-二羟基苯(9)顺-4-甲基环己胺 0.N CH,Cl (8) 2,4