乙酰乙酸乙乙酯等反应.pptVIP

第十二章碳负离子的反应 (一)酮式烯醇式互变异构(具有酮和烯醇的双重反应性) -H.---C CH3CCH, COOC2Hs CH-C CH-C oC,Hs 925% 7.5% CH3 CH OC2H5 OH CH3CHOCCH2COCH CH3 CH3CH2OC= CHCOCH2CH3 999% 0.1% OH CH3CCH2 CCH3 CH3C=CH--CCH3 76% (二)酮式分解和酸式分解 1乙酰乙酸乙酯的酮式分解 OH(稀) CH3C-CH2-COC2H5 co CH3 C-CH,-COH →CH 2乙酰乙酸乙酯的酸式分解 CH3C-CH],H5 OH(浓) ChaOUCH2ocH CH3-CO+ CH2-CO+ C2HsO H3-COH C2H OH (三)乙酰乙酸乙酯的α-烷基化、α酰基化 CH3CCHCOC2H5 CHsONa CHI →CH3CCH-COC2Hs C,HOH CH3C=CHCOC2F CH3CCH COCH CH3COCT CH3CCHCOC2Hs NaH N CH3COCCH CH3C-CH-CoCrHs COCH3 CH3C=CHCOC2H5 CH,COOC,Hs (四)乙酰乙酸乙酯在合成中的应用实例 egl:以乙酸乙酯为原料合成4苯基2丁酮 CH3CqH2CH2C6H5 RONa(lmol) CHCOOCH CH3 CCHCOO