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08-01 卤代烃的结构与化学性质主讲人：袁金伟08-01 卤代烃的结构与化学性质一、卤代烃的结构 (1) 亲核取代; 与金属反应 δδ+ δ- δ+ (1) 和 (2) 消除反应 β(2)α(1) B-亲核试剂 (Nu)：带有负电荷或未共用电子对的试剂。 常见的亲核试剂：08-01 卤代烃的结构与化学性质二、卤代烃的取代反应混合醚的制备（ Williamson 反应）08-01 卤代烃的结构与化学性质1、用于合成碳链增加的化合物2、用于合成混合醚类化合物Converting your business from Good to Great.08-01 卤代烃的结构与化学性质Williamson反应： 是制备混合醚的有效方法伯卤烷效果最好, 仲卤烷效果较差, 叔卤烷不能用 (易发生消除生成烯烃)a. 不同卤代烃，卤原子被取代的难易：RI > RBr > RCl > RFb. 醇金属化合物碱性极强，极易进攻??H生成消去产物—烯烃 即Williamson反应不适合以高级卤代烃为原料制备混合醚08-01 卤代烃的结构与化学性质例如：由乙烯合成Converting your business from Good to Great.08-01 卤代烃的结构与化学性质3、用于不同卤代烃的鉴别例如：如何鉴别溴苯、叔丁基溴和烯丙基溴？无现象（溴苯）浅黄色沉淀不褪色(叔丁基溴)使溴的四氯化碳褪色(烯丙基溴)浅黄色沉淀Converting your business from Good to Great.08-01 卤代烃的结构与化学性质三、卤代烃的消除反应（β-消除反应）C-X 键的极性使得 ?-C 带部分正电荷，并通过诱导效应影响 β-H，使其显酸性正电性的? -C 易受亲核试剂进攻, 发生取代反应而显酸性的 β-H 易受碱进攻, 卤代烃失去 β-H 而发生消除反应消除反应的活性顺序是: 叔卤代烷 > 仲卤代烷 > 伯卤代烷08-01 卤代烃的结构与化学性质消除反应的取向A.M.Saytzeff,1841--1910 仲卤或叔卤代烷脱 HX 时, 主要产物是双键上含烃基最多的烯烃 即主要是从含 H 较少的 β-C 上脱氢，此称为 Saytzeff 规则
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