有机化学 杂环化合物分析.ppt

第十五章杂环化合物 (Heterocyclic compounds)  主要内容 芳香杂环化合物分类、命名 2.五员芳杂环(呋喃、噻吩、吡咯)的结构、性质 3.六员芳杂环(吡啶)的结构、性质 4.稠杂环简介(略) 5.生物碱简介(略)  杂环所涉及的领域 1.药物 2.染料 CONH 3.工程高分子材料 TT 4.生物模拟材料 头孢氨苄 5.有机导体和起导材 GoH 料 M 6.贮能材料 Me Se 2 CO2Na 双四甲基四硒富瓦烯 (第一个有机超导体 红汞 CO2H Hc|·H2O COoNa 盐酸环丙杀 10-羟基喜树碱 屠红 Hydrochloride 抗癌药) (红墨水  杂环化合物的类型 芳香杂环 普通杂环 环醚,内酰胺,环状酸酐,内酯等  §15.1杂环化合物的分类、命名 杂环分类:i.杂原子的类型和数目 i.环的大小(五员环、六员环等) ⅲi环的个数(单环、稠环) monocyclic 如:单环 稠环 fused  五员芳杂环 (1)含有一个杂原子的五元杂环 吡咯 呋嘲 噻酚3-氯吡咯1-甲基-3-乙基吡咯 pyrrole fu ran thiophene ·五员芳杂环衍生物 吡咯烷2,3-二氢吡咯四氢呋喃(THF) pyrrolidine tetrahydrofuran  (2)含两个以上杂原子的五员环 2 25 25 H 吡唑 咪唑 嚅唑 pyrazole im idazole oxazole is oxazole thiazole s-三唑  六员芳杂环 (1)含有一个杂原子的六元杂环 CH2CH3 吡啶 2-乙基吡啶 六氢吡啶(哌啶 pyridine(a-乙基吡啶 piperidine (2)含两个以上杂原子的六员环 3 哒嗪 嘧啶 吡嗪 1,3,5-三嗪 pyridazine pyrimidine pyrazine (1, 3, 5-triazine)  三、稠杂环 喹啉 吲哚 quinoline Indole 8 嘌呤 purine  四、杂环命名的标氢 饱和原子为最低编号H作字首 4吡喃 2开吡喃 7嘌呤 9H嘌呤