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第二章烷烃
1由下列指定的化合物制备相应的卤代物,用c2还是Br2?为什么?
(1)
+X2(分子)光照
+HX
光照
+X?
+HX
解答:
(1)用Br2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主
要得到
CH3
2)用cl2。只有一种氢,氯原子反应活性高。
2.解释等摩尔的甲烷和乙烷混合进行一氯代反应,得到cH3c和
c2H5C的比例为1:400。
解答:
CH3cH2·的稳定性大于CH3,易于生成。
3.试说明为什么甲烷氯代反应机理不太可能按下述方式进行:
光照
(1)Cl
2CI
(2)C1·+CH4—-CH3CI+H
(3)H·+Cl2
HCI + cl
重复(2)、(3)
解答:(2)Cl.+CH21H—>CH3Cl+H
435
349
AH=435349=+86 KJ/mol
因为控制反应的一步(2)高度吸热,所以这种历程可能性小。
第三章烯烃
1解释下列两反应的加成位置为何不同?
HCI
CF3CH=CH
CF3CH2CH2Cl④①
CHOCH= CH
CH3OCHCICH3
解答:碳正离子稳定性:
① CF3- CH-CH2+>CF3CHCH2
H
-CF3基团有强的吸电子诱导效应,使碳正离子不稳定。
2 CH,OCH-CH,> CHOCHCH,+ CH, OCH-CH CH20-CHCH2)
氧原子未共用电子对的离域,使正电荷分散而体系稳定性增加。
2写出下列转变的机理:
Nacl
解答
溴鲶离子中间体。Br-或C-从环离子反面加成。
CH3
第四章炔烃二烯烃红外光谱
1.以丙烯为唯一碳源合成
CHCHCH
H
C-C
CH3
解答:利用炔钠与卤代烷的增碳反应先生成相应的炔烃,而后还原
得到反式烯烃。
CH3CH- CH2_O_0_- CH3 CH2CH2Br
NanH,
NaNH
CH3CH= CH2-*CH_CH-CH,Br
CHC CH
CH C= CN
Br
CHaCH,CH, Br
CHaCH, CH,C-CCH
ChCH.
H
液NH
CC
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