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- 2021-01-06 发布于山东
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Suzuki 反应(铃木反应)
铃木反应 - 简介
Suzuki 反应(铃木反应 ),也称作 Suzuki 偶联反应 、Suzuki-Miyaura 反应(铃木-
宫浦反应),是一个较新的 有机偶联反应 ,是在 钯配合物催化下, 芳基或烯基的硼酸或硼
酸酯与氯、溴、碘代芳烃或烯烃发生交叉偶联。
通式:
铃木反应 - 概述
Suzuki 反应对官能团的耐受性非常好, 反应物可以带着 -CHO、-COCH3、-COOC2H5、-OCH3、
-CN、 -NO2、 -F 等官能团进行反应而不受影响。反应有选择性,不同 卤素、以及不同位置
的相同卤素进行反应的活性可能有差别,三氟甲磺酸酯、重氮盐、 碘鎓盐 或芳基锍盐和 芳
基硼酸 也可以进行反应,活性顺序如下: R2-I R2-OTf R2-Br R2-Cl 另
一个底物一般是芳基硼酸,由芳基锂或格氏试剂与 烷基硼酸酯 反应制备。这些化合物对空
气和水蒸气比较稳定,容易储存。 Suzuki 反应靠一个四配位的钯催化剂催化,广泛使用的
催化剂为四 ( 三苯基膦 ) 钯 (0) ,其他的配体还有: AsPh3、n-Bu3P、(MeO)3P,以及双齿配体
Ph2P(CH2)2PPh2(dppe)、 Ph2P(CH2)3PPh2(dppp)等。 Suzuki 反应中的碱也有很多选
择,最常用的是 碳酸钠 。 碱金属碳酸盐中,活性顺序为
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