乙酰苯胺的制备资料.docxVIP

优质文档 PAGE 页码页码/NUMPAGES 总页数总页数 化学与环境学院 有机化学实验报告 实验名称 乙酰苯胺的制备 【实验目的】 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作； 掌握分馏柱的作用机理和用途。. 【实验原理】（包括反应机理） 芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护氨基，往往先把它乙酰化为乙酰苯胺，然后进行其他反应，最后水解去乙酰基。. 制备乙酰苯胺常用的方法可用芳胺与酰氯、酸酐或用冰醋酸等试剂进行酰化反应。.其中与酰氯反应最激烈,酸酐次之，冰醋酸最慢。采用酰氯或酸酐作为酰化剂，反应进行较快，但原料价格较贵，采用冰醋酸作为酰化剂，反应较慢，但价格便宜，操作方便，适用于规模较大的制备。 本实验是用冰醋酸作乙酰化试剂： 苯胺与冰醋酸的反应是可逆反应，为防止乙酰苯胺的水解，提高产率，采用了将其中一个生成物——水在反应过程中不断移出体系及反应物醋酸过量的方法破坏平衡，使平衡向右移动。因此，要求实验装置既能反应又能进行蒸馏。由于水与反应物冰醋酸的沸点相差不大，必须在反应瓶上装一个刺形分馏柱，使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝，使这两种气体得到分离，从而减少醋酸蒸出，保证水的顺利蒸出。 【主要试剂及物理性质】 名称 分子量 熔点/℃ 沸点/℃ 外观 苯胺 93.14 -6.2 184.4 无色至浅黄色透明液体 醋酸 60.05 16.6 117.9 无色有刺激性气味的液体 乙酰苯胺 135.17 114.3 304 白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末 锌 65.38 419.53 907 银白色固体 【仪器装置】 主要仪器： 刺型分馏柱、温度计、冷凝管、锥形瓶、尾接管、布氏漏斗、真空循环水泵 2、实验装置： 分馏装置 抽滤装置 【实验步骤及现象】 实验步骤 实验现象 1、酰化：在150mL圆底烧瓶中加入新蒸馏过的苯胺10mL(10.2g,0.11mol)，冰乙酸15mL，锌粉0.1g，装上一分馏柱，插上温度计。用酒精灯加热，使反应溶液在微沸状态下回流，调节加热温度，使柱顶温度105℃左右，反应约1h。反应生成的水及少量醋酸被蒸出，当温度下降或烧瓶内出现白色雾状时，反应已基本完成，停止加热。 加热过程中溶液呈黄色，但颜色逐渐变淡， 当温度达到105℃，开始有无色液体蒸出；反应约1h后，温度下降。 2、结晶抽滤： 在搅拌下，趁热将烧瓶中的物料以细流状倒入盛有250mL冷水的烧杯中，剧烈搅拌，并冷却烧杯至室温，冷却后抽滤，用冷水洗涤粗产品。 将以上的反应液倒入冷水中，立即有淡黄色晶体析出。 【实验结果】 理论产量：m(乙酰苯胺)=n(乙酰苯胺)M(乙酰苯胺)=n(苯胺)M(乙酰苯胺)=0.11*135.17g=14.87g 实际产量：11.2g 产率：11.2/14.87*100%=75.3% 【实验讨论】 为什么苯胺原本是无色澄清溶液，但加入反应时会呈黄色？ 答：由于苯胺被氧化： 2、因乙酰苯胺熔点较高,稍冷即会固化,因此,反应结束后须立即倒入事先准备好的水中。否则凝固在烧瓶中难以倒出。 3、产率只有75.3%，有哪些原因导致？ 答：①在20℃下，100mL水可以溶解0.46g，在抽滤以及结晶的过程中有所损失； ②在抽滤的过程中，有产物残留在烧杯壁上，很难刮下； ③由于反应温度较难控制，有少量乙酰苯胺被蒸出，使产量减少，产率下降。 4、乙酰苯胺制备实验为什么加入锌粉？锌粉加入量对操作有什么影响？ 答：苯胺易氧化，锌与乙酸反应放出氢，防止氧化。锌粉少了，防止氧化作用小，锌粉多了，消耗乙酸多，同时在后处理分离产物过程中形成不溶的氢氧化锌，与固体产物混杂在一起，难分离出去。 【思考题】 假设用8mL苯胺和9mL乙酸酐制备乙酰苯胺，哪种试剂是过量的？乙酰苯胺的理论产量是多少？ 答：8mL苯胺相当于0.088mol苯胺,所以只需要0.044mol的乙酸酐，而9mL乙酸酐相当于9.18g乙酸酐,即0.090mol的乙酸酐。所以是乙酸酐过量。 m(乙酰苯胺)=n(乙酰苯胺)M(乙酰苯胺)=n(苯胺)M(乙酰苯胺)=0.088*135.17g=11.89g 2、反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在105oC左右？ 答：为了提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不断分出产物之一水，以打破平衡，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。因水的沸点为100oC，反应物醋酸的沸点为118oC，且醋酸是易挥发性物质，因此，为了达到即要将水份除去，又不使醋酸损失太多的目的，必需控制柱顶温度在105oC左右。 用苯胺作原料进行苯环上的一些取代反应时，为什么常常先要进行酰化？ 答：因为芳香族伯胺的芳环和氨基都容易发生反应，在有机合成上可以保护氨基。 【实验成绩】