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有机化学习题解析有机化学习题解析
反应机理部分（3）
反应机理
完成下列反应机理：
例4、 H+
解题分析：
（1）从反应物和产物结构分析，发生了烯烃加成和成环反应。
（2）烯烃在酸性条件下反应，发生烯烃亲电加成反应，形成
碳正离子中间体。
（3）烯烃与质子形成的碳正离子中间体与另外一个双键的亲
电加成导致环的形成。
反应机理
反应机理：
+ + 烯烃双键与质子
H +
加成形成碳正离子
+ 烯烃双键与碳正离子
加成形成新的碳正离子
+
消除碳正离子的
_
H H+
β-H 形成双键
+
反应机理
+ CH3
H
CH CH CH CH
例5、 2 2 2
解题分析：
（1）从反应物和产物结构分析，发生了烯烃加成和苯环的烷基化
反应。
（2）烯烃在酸性条件下反应，发生烯烃亲电加成反应，形成
碳正离子中间体。
（3）烯烃与质子形成的碳正离子中间体与邻位苯环进行亲电
取代反应 （通过σ-络合物中间体）。
反应机理
反应机理：
+ +
CH CH CH CH H 烯烃双键与质子
2 2 2 加成形成碳正离子
H
CH3
+
碳正离子进攻苯环
+
形成σ-络合物中间体
σ-络合物
H CH3
CH3
_
H+ σ-络合物中间体
+ 失去质子得到产物
反应机理
Ph
例6、 2
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