考点二有机物合成与推断-2.ppt

特定的反应条件 可能的官能团及反应类型 1. 卤素原子 ( 消去反应 ) 2. 有机合成与推断必备知识点： 酯基 （ 水解 不可逆） 卤素原子－ X （ 水解 ） 醇羟基 醇羟基 ( 消去反应 ) ( 酯化反应 ) ( 成醚 取代 ) 酯基 ( 水解 可逆 ) 二糖、多糖 水解 3. 醛 ( 氧化反应 ) 特定的反应条件 可能的官能团及反应类型 醇羟基 ( )( 氧化反应 ) -C=C- 、 - C≡C - 、 苯的同系物 ( 氧化反应 ) A 是伯醇（－ CH 2 OH ） B 是醛（－ CHO ） ( 氧化 ) C 是酸（－ COOH ） 4. 5. 6. 特定的反应条件 可能的官能团及反应类型 烷基或苯环侧链烷基上的 卤代 苯环上的 卤代 -C=C- 、 -C ≡ C- 、苯环、 — CHO 、羰基 ( 加成反应 ) -C=C- 、 -C ≡ C-( 加成反应 ) 酚钠和羧酸钠制酚和羧酸 （ 强酸制弱酸 ） 特定的反应物性质 可能的官能团及反应类型 能与 Na 反应的 能与 NaOH 反应的 能与 Na 2 CO 3 反应的 能与 NaHCO 3 反应的 醇羟基、酚羟基、羧基 酚羟基、羧基 酚羟基、羧基 羧基 与银氨溶液反应产 生 银镜 醛基 ( 氧化反应 ) 与新制氢氧化铜产 生 砖红色沉淀 （溶 解） 醛基 ( 氧化反应 ) 使 溴水褪色 加溴水产生 白色沉 淀 、遇 Fe 3+ 显 紫色 特定的反应物性质 可能的官能团及反应类型 -C=C- 、 -C ≡ C-( 加成反应 ) 酚羟基 ( 取代反应、显色反应 ) 特定的反应物性质 可能的官能团及反应类型 使酸性 KMnO 4 溶液 褪色 A B C D 。 A B 。 A B 氧化 不能氧化 (1) 烯烃 (2) 炔烃 (3) 苯的同系物 (4) 醇 (5) 醛 伯醇 醛 羧酸 酯 仲醇 酮 反应类型 可能官能团 加成反应 加聚反应 酯化反应 水解反应 单一物质能 发生缩聚反 应 C ＝ C 、 C≡C 、－ CHO 、羰基、苯环 C ＝ C 羟基 — OH 或羧基 — COOH － X 、酯基、 肽键 、多糖 分子中同时含有羟基和羧基 二元醇和二元羧酸 ( 酯化反应 ) 引入官能团 有关反应及条件 羟基－ OH 卤素原子－ X 碳碳双键 C=C 醛基－ CHO 羧基－ COOH 高分子化合物 烯烃聚合、羧基与羟基缩聚 烯烃与水加成 , 醛 / 酮加氢 , 卤代 烃水解 , 酯的水解 烃与 X 2 取代 , 不饱和烃与 HX 或 X 2 加成，醇与 HX 取代 醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 伯醇 ( － CH 2 OH) 氧化 , 烯氧化 , 糖类水解， ( 炔水化 ) 醛氧化 , 酯酸性水解 其中苯环上引入基团的方法： 卤代 :Fe 、 X 2 硝化 : 浓硝酸与 浓硫酸共热 磺化 : 浓硫酸共热 先卤代后水解 烃基氧化 先硝化后还原 有机合成中的成环反应 类型 方式 酯成环 （ ） 二元酸和二元醇的酯化成环 羟基羧酸的酯化成环 醚键成环 （ — O — ） 二元醇分子内成环 二元醇分子间成环 肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环 氨基酸成环 不饱和烃 单烯和二烯 ( -C=C-C=C- ) 通式 有机物类别 通式 有机物类别 C n H 2n+2 烷烃 C n H 2n-6 O 酚、芳香醇 C n H 2n 烯烃 或环烷 烃 C n H 2n O 醛或酮 C n H 2n-2 炔烃 或二烯 烃 C n H 2n O 2 羧酸或酯 C n H 2n+2 O x 醇 C n H 2n O 3 羟基羧酸