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《有机化学》第一学期期末试题（ D） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱 ） 一、 命名或写结构（ 1×9，9%） CH3 1. OH 2. O O 3. CH3CH2CHCHCH3 CH3CCH=CHCCH3 OCH3 CH3 4. 3- 甲基 -2- 环戊烯醇 5. 顺 -2- 苯基 -2- 丁烯 6. 苯乙酮 7. TMS 8. THF 9. 苦味酸 二、 完成下列化学反应方程式（ 1× 20，20%） 10. NaCN CH3CH2CH2CH2I乙醇 11. Br Cl Mg Et 2 O (1) 稀 NaOH 12. 2 CH3(CH2)4CHO (2) 13. CHO + conNaOH HCHO OH I 2 ,NaOH 14. (CH3)3CCHCH3 过量 15. O Al[OCH(CH 3) 2] 3 OH + 16. CH 3 AlCl 3 + CH COCl 3 CH3 17. CH3CH H 2SO4 CC6H5 OH OH (1) O 乙醚 18. CH3(CH2)3MgBr (2) H3O+ 19. CH3 CH CH2 CH3ONa CH3OH O 20 . CH CH CCH + CH CH=P(C H ) 3 2 3 3 6 5 3 21. CH3CH2CHO + H2NNH O 22. 混酸 NH C . ( 1) Hg(OOCCH 3) 2, H 2O 23 (2 ) NaBH 4, OH - OCH2CH=CHC6H5 24. 。 200 C 25. HOCH2CH2CH2Cl HBr NO2 26. O2, V2O5 ~ 460 。 C KMnO 4 27. CH3CH=CHCH2CH2CHO 浓，热 28. O2N Cl (1) Na2CO3 , H 2O (2) H 2O/H + Cl 29. OCH3 Na, NH 3 (l) C2H 5OH 三、 有机理论部分（ 5×5，25%） 30． 按在碘化钠丙酮溶液中的反应活性从大到小排序。 A 3- 溴丙烯 B 溴乙烯 C 1- 溴丁烷 D 2- 溴丁烷 将下列化合物按碱性从大到小排列成序。 - - - O2N - - Cl - (CH3CH2)2CHO (CH3CH2) 3CO CH3CH2CH2O O O O A B C D E F 32． 解释 为什么反应 Ⅰ只有一种产物，而反应 Ⅱ 却有两种产物 H CH(CH3)2 H CH(CH ) H KOH/EtOH 3 2 H3C H H C H Ⅰ Cl 3 H CH(CH3)2 H CH(CH3)2 H Cl KOH/EtOH + CH(CH3)2 H3C H H3C H H 3C H Ⅱ 33． 在合成芳醚时，为什么可用酚的氢氧化钠的水溶液，而不需用酚钠及无水条件 （苯酚的 pKa≈ 10） 34． 写出反应机理。 10 % NaOH CH3CHCH2CHO 2 CH 3CHO 。 5 C OH 四、有机结构分析部分（ 4× 4， 16%） 35． 用化学方法鉴别化合物。 OH O OH A B C 36． 用光谱方法区分异构体 CH CHCHO 和 CH COCH 32 33 某卤化物分子式为 C6H13I ，用 KOH醇溶液处理后将所得到的产物臭氧化，再还原水解生成 (CH3) 2CHCHO和 CH3CHO。试问该卤化物具有怎样的结构 38． 根据所给化学式、 IR 、NMR主要数据，推测化合物的结构。 C5H10O IR ： 1720cm-1 有强吸收 NMR: δ H: （二重峰， 6H） , （单峰， 3H） , （七重峰， 1H）。 五、有机合成（ 5×4，20%） CH2OH 39． 以环己醇为原料合成 H 3C H 40． 以不超过三个碳的有机物为原料合成 H CH2CH2CH3 41． 以甲苯和不超过三个碳的烯烃为原料合成 (CH3)2CHOCH2 CH2Cl 42． 以苯酚和丙烯为原料合成 六、应用部分（ 5×2，10%） 43． 乙醇中含有少量水。试用适当的化学方法结合必要的物理方法将杂质水除去。 CH3CHOC2H5 CH3CH(OC2H5)2 则 44． 为什么碱对半缩醛 OH 有催化分解作用， 而对缩醛 无上述现象