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4n + 2 1 6 七元环 + 有芳香性 无芳香性(反芳香性) .. – H . + Ph3C+Br- AgNO3 + AgBr Br- 夺取负氢离子 + + 环庚三烯正离子 1891年合成 1954年确定结构 H在二个O上快速交换。 有芳香性，与苯酚性质相似。易发生溴化、羟甲基化等亲电取代反应，取代基主要进入3、5、7位。 + O O H H O O 7 1 2 3 4 6 芳香性判别——休克尔(Hückel)规则 有机化学的基本理论 ——电子效应 卓酚酮，1954年合成得到 艹 + 八元环 4n + 2 1 6 有芳香性 - - ? = 2K 乙醚 C-C键键长平均化，均为1.40?； 八个碳原子共平面。 *K给出二个电子。 能发生典型的烯烃反应；离域能为零； 具有单、双键结构； 呈澡盆形状。 4HC?CH Ni(CN)2 15-25 atm, 70oC （70%） 无芳香性 芳香性判别——休克尔(Hückel)规则 有机化学的基本理论 ——电子效应 2Na + H2 2 N a 2 茚负离子 封闭共轭体系，共平面，每环有6个电子。 茚 五元环和七元环均有芳香性，亲电取代反应主要在五元环上发生，1,3-位易被取代。 芳 奥 3.0D 交叉共轭体系是指：两个环共用相邻的两个碳，同时也共用这两个碳的?电子，电子云可以在两个环之间分布。 交叉共轭体系——茚和