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主管中药师基础知识 中药化学——第三单元 醌类化合物 醌类化合物 定义：醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分。 分类： 苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌 一、结构与分类 引申知识点——蒽醌的分类 1. 单蒽核类 （1）蒽醌及其苷类 根据 羟基在蒽醌母核上分布位置 的不同分类 （2 ）蒽酚或蒽酮衍生物 蒽醌在酸性环境中被还原，可生成蒽酚及其互变异构体蒽酮。 蒽酚（或蒽酮）衍生物一般存在于新鲜植物中。新鲜大黄贮存两年以上则检识不到蒽酚。 2. 双蒽核类 （1）二蒽酮类 （2 ）二蒽醌类 主管中药师基础知识 （3）去氢二蒽酮类 （4 ）日照蒽酮类 （5）中位萘骈二蒽酮类 分类 代表中药 代表化合物 凤眼草、木桂 苯醌 2 ，6- 二甲氧基对苯醌、信筒子醌 花 萘醌 紫草 - 邻菲醌 丹参醌Ⅱ A、丹参醌Ⅱ B 菲醌 丹参 对菲醌 丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙 大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄酚（大 大黄 单蒽核类 黄素型蒽醌） 蒽醌 茜草 茜草素、羟基茜草素、伪羟基茜草素（茜草素型蒽醌） 双蒽核类 大黄、番泻叶 番泻苷 A 二、理化性质 （一）物理性质 1. 性状 颜色：母核上随着 酚羟基 等助色团的引入而呈一定的颜色，助色团越多，颜色越深。 存在形式：苯醌和萘醌多以游离态存在，而蒽醌一般结合成苷存在于植物体中，因极性较大难以得到 结晶。 2. 升华性及挥发性 游离的醌类化合物一般具有升华性——升华法 小分子的苯醌类及萘醌类还具有挥发性——水蒸气蒸馏法 3. 溶解性 类型 极性 溶解性 主管中药师基础知识 几乎不溶于水 游离醌类 较小 溶于乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂 易溶于甲醇、乙醇，热水中也可溶解 普通苷类 较大 几乎不溶于苯、乙醚等非极性溶剂 醌苷类 不溶于水 碳苷（芦荟苷） 较小 易溶于吡啶 （二）化学性质 1. 酸碱性（碱性了解） （1）酸性 含 -COOH＞2 个以上β -OH＞1 个β -OH＞2 个以上α -OH＞ 1 个α -OH 5%NaHCO3 5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH 2. 颜色反应 反应名称 反应试剂 适用类型 颜色变化 Feigl 反