有机化学反应方程式大全 .pdf

有 机 化 学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr、对HCl、HI无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 2、硼氢化—氧化 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且 不重排。 【机理】 【例】 3、X 加成 2 【机理】 【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻 从背面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间 效应。 【特点】反式加成 4、烯烃的氧 1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。 - H C CH 3 3 H C CH 稀 冷 KMnO H O CH 3 3 H C 4 2 3 3 H C CH 3 O O 3 H C CH 3 3 H C CH Mn OH OH 3 3 O O 2）热浓酸性高锰酸钾氧 3）臭氧氧 4）过氧酸氧化 5、烯烃的复分解反应 【例】 6、共轭二烯烃 1）卤化氢加成 2）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder）反应 【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1，4加成产物。 【例】 二、脂环烃 1、环丙烷的化学反应 【描述】三元环由于张力而不稳定，易发生加成反应开环，类似碳碳双键。 【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分不饱和化合物。 【注】遵循马氏规则 【例】 2、环烷烃制备 1）武兹（Wurtz）反应 【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。 【例】 2）卡宾 ①卡宾的生成 A、多卤代物的α消除 B、由某些双键化合物的分解 ②卡宾与烯烃的加成反应 【特点】顺式加成，构型保持 【例】 ③类卡宾 【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物，最常用的 类卡宾是ICHZnI。 2 【特点】顺式加成，构型保持 【例】 三、炔烃 1、还原成烯烃 1）、顺式加成 2）、反式加成 2、亲电加成 1）、加X 2 【机理】 Br + 中间体R1 R2 【特点】反式加成 2）、加HX