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- 2021-10-03 发布于上海
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黄酮类化合物
黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环( A- 与 B- 环)
通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物黄酮类化
合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官
能团。此外,它还常与糖结合成苷。 多数科学家认为黄酮
的基本骨架是由三个丙二酰辅酶 A 和一个桂皮酰辅酶 A 生物
合成而产生的。 经同位素标记实验证明了 A 环来自于三个丙
二酰辅酶 A ,而 B 环则来自于桂皮酰辅酶 A[1] 。1 、分类:
根据中央三碳链的氧化程度、 B- 环连接位置( 2- 或 3-位)以
及三碳链是否构成环状等特点,可将主要的天然黄酮类化合
物分类:黄酮类 (flavones) 、黄酮醇 (flavonol) 、二氢黄酮类
(flavonones) 、二氢黄酮醇类 (flavanonol) 、花色素类
(anthocyanidins) 、黄烷 -3 ,4 二醇类 (flavan-3,4-diols) 、双
苯吡酮类 (xanthones) 、查尔酮 (chalcones) 和双黄酮类
(biflavonoids) 等十五种。另外,还有一些黄酮类化合物的结
构很复杂,其中包括榕碱及异榕碱等生物碱型黄酮。 2 、理
化性质:天然黄酮类化合物多以苷类形式存在 ,并且由于
糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同可以组成各种各
样黄酮苷类。组成黄酮苷的糖类包括单糖、双糖、三糖和酰
化糖。黄酮苷固体为无定形粉末,其余黄酮类化合物多为结
晶性固体。 黄酮类化合物不同的颜色为天然色素家族添加
了更多色彩。这是由于其母核内形成交叉共轭体系,并通过
电子转移、重排,使共轭链延长,因而显现出颜色。黄酮苷
一般易溶于水、乙醇、甲醇等级性强的溶剂中;但难溶于或
不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。糖链越长则水溶度越大。黄
酮类化合物因分子中多具有酚羟基,故显酸性。酸性强弱因
酚羟基数目、位置而异。 3 、显色: 1.盐酸 -镁粉(或锌粉)
反应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应,反应机理现在
认为是因为生成了阳碳离子缘故 [1] 。2. 四氢硼钠( NaBH4 )
是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂,产生红~
紫色。而与其它黄酮类化合物均不显色。 3. 黄酮类化合分子
中常含有下列结构单元, 故常可与铝盐、 铅盐、锆盐、镁盐、
锶盐、铁盐等试剂反应,生成有色络合物。与 1% 三氯化铝
或硝酸铝溶液反应, 生成的络合物多为黄色 (λmax=415nm),
并有荧光,可用于定性及定量分析。 4 、黄酮对身体的好处
黄酮广泛存在自然界的某些植物和浆果中 ,总数大约有 4 千
多种 ,其分子结构不尽相同 ,如芸香苷、橘皮苷、栎素、绿茶
多酚、花色糖苷、花色苷酸等都属黄酮。不同分子结构的黄
酮可作用于身体不同的器官,如山楂 -- 心血管系统,兰梅 --
眼睛,酸果 --尿路系统,葡萄 -- 淋巴、肝脏,接骨木果
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