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清华大学有机化学李艳梅老师课件第10章第1页/共82页醇（Alcohol）酚（Phenol）第2页/共82页Content Part I Alcohols 10.1 Structure, isomerization, classification and nomenclature 10.2 Physical and spectroscopic properties 10.3 Monobasic/Monohydroxyl alcohol 10.4 Polybasic alcohol 10.5 Preparation of alcohol 10.6 Sources and usages第3页/共82页Part II Phenol/Hydroxybenzene 10.7 Structure and nomenclature 10.8 Physical and spectroscopic properties 10.9 Chemical reactions 10.10 Preparations 10.11 Sources and usages第4页/共82页Part IAlcohols第一部分 醇第5页/共82页 10.1 Structure, isomerization, classification and nomenclature 108.5o第6页/共82页结构sp3 hybridizationμ ≈ 2DVery close to waterMany alcohols completely miscible with waterCarbon chain isomerizationFuctional group isomerization第7页/共82页异构官能团异构碳架异构位置异构Position isomerization第8页/共82页分类 根据羟基数目：一元醇 二元醇 三元醇 根据所连的碳原子不同：一级醇（伯醇） 二级醇（仲醇） 三级醇（叔醇） 根据所含碳原子数目： C4C5 ~ C11 C12低级醇 中级醇 高级醇2-pentanol第9页/共82页命名315241 Deciding the longest chain to which the hydroxyl group is attached32 Write down the name. Decide the serial number for all carbon atoms.第10页/共82页第11页/共82页10.2 Physical and spectroscopic propertiesInter molecular hydrogen bondBoiling pointMelting point分子间氢键导致熔点、沸点较高Simple alcohols completely miscible with water与水形成氢键低级醇一般与水任意混溶第12页/共82页Simple alcohols may form co-crystals with inorganic salts.低级醇与一些无机盐（如：MgCl2、CaCl2、CuSO4等）形成结晶状的分子化合物 － 结晶醇（醇化物）MgCl2, CuSO4 ……MgCl2· 6 CH3OHCaCl2· 4 C2H5OHCaCl2· 4 CH3OH用途：除去有机溶剂中少量的醇 将醇与其它有机物分开危害：不可用MgCl2、CaCl2、CuSO4等来干燥低级醇ν(O-H)ν(C-O)3640cm-11050cm-13630cm-11100cm-13620cm-11150cm-1第13页/共82页IR第14页/共82页in inter molecular hydrogen bonding systemsν(O-H)3550~3450cm-1ν(O-H)3400~3200cm-1第15页/共82页in intra molecular hydrogen bonding systemsν(-OH)3600~3500cm-1ν(-OH)3200~3500cm-1ν(-OH)3400~3200cm-1multi molecule cluster第16页/共82页IR of OH bond in water moleculeν(O-H)3710cm-1Liquid waterν(O-H)3300cm-1Solid, iceν(O-H)3600~3450cm-1Crystallized water第17页/共82页NMR活泼
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