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《有机化学》 第一章绪论
第一章绪论
第四节共轭分子
●1,3-丁二烯的分子结构和共轭键
●苯的结构和共振论
《有机化学》 一、1,3-丁二烯的分子结构及共轭键
1. 1,3-丁二烯的分子结构
125º
122º
0.148 nm 0.136 nm
1,3-丁二烯分子（平面型） 1,3-丁二烯分子中的共轭键
《有机化学》 一、1,3-丁二烯的分子结构及共轭键
2.共轭 键(离域 键)
共轭键：包含三个或者三个以上原子的键，叫做共轭键(也称为离域键)。含有
共轭键的分子叫做共轭分子。
共轭键的形成条件：以键连接起来的3个或3个以上原子都在同一平面内，并且
每一个原子有一个p轨道，这些p轨道彼此互相平行，这些p轨道 “肩并肩”最大重叠形
ς
成大键，以 表示 ：
《有机化学》 共轭 键(离域 键)
4
《有机化学》 二、苯的分子结构
1.苯的结构 120º
0.108 nm
120º
0.140 nm 苯分子中的共轭键
苯分子中的电子云分布 苯分子中的电子云分布
《有机化学》 2. 苯的共振结构式
2.苯的共振结构式
共振论是Pauling于1931年提出来的，是描述分子价键结构的一种电子结构理论。
共振轮认为，像苯那样，不能用价键结构圆满表示其结构的分子，它的真实结构可
以由多种假设的结构——其中每一结构各相当于某一价键结构——叠加或称共振而形成
的共振杂化体来表示。这些参与了结构组成的价键结构式叫共振结构式。
如，苯可以认为是下列共振结构式共振而成的共振杂化体：
共振能：
《有机化学》 二、苯的分子结构
注意：
A. 共振杂化体不同于任一共振结构式所代表的结构，但有相似之处；
B. 共振杂化体决不是这些共振结构式所代表的结构的混合物，它只具有单一
结构；
C. 共振一般用双箭头 “ ”表示。
《有机化学》 二、苯的分子结构
关于哪些结构可以作为共振结构，共振论规定：
(1) 各共振结构式中，原子核的相对位置是相同的，只是电子分布不同。
(2) 各共振结构式参与杂化时的贡献是不同的，能量越低越稳定的共振结构式
在共振杂化体中贡献越大；
(3) 如果在共振结构式中，具有结构上相似和能量上相同的几个共振结构式，
则它们不仅是主要的，而且由此共振而形成的共振杂化体也特别稳定。例如：
《有机化学》 各共振结构能量的大小估计的经验规律
关于各共振结构能量的大小，可以用以下经验规律来估计：
a. 共价键数量越多，能量越低，如：
b. 不相邻原子间成键，能量高，如：
《有机化学》 各共振结构能量的大小估计的经验规律
c. 不同电荷分布符合元素电负性所预计的能量低。如：
较稳定
d. 原子外层达到8电子稳定结构的，能量低。如：
中碳正离子外层电子只有6
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