天津科技大学有机波谱分析综合解析.pptx

天津科技大学有机波谱分析综合解析会计学第2页/共16页一．四谱综合解析的一般程序 1. 分子量确定MS谱中分子离子峰m/z值确定分子量； 2. 分子式确定高分辨质谱法或同位素丰度法；元素分析法求最简式；最简式，分子量→分子式 3. 据分子式计算U第3页/共16页 4. 识别活泼氢OH、NH2、NH、COOH等活泼氢：IR谱、1H-NMR谱1H-NMR谱重水交换证实；H数目减去与C相连的H数目(偏共振去偶13C-NMR) 5. 推定结构式四谱数据：总结所有可能官能团及结构片段；已确定各个结构单元相加，与分子式比较；各结构单元“相邻”部分构思较大的结构单元， 拟出可能一个或几个结构式。第4页/共16页实际工作中不一定按照这种程序；不必四谱都用；结构复杂有机化合物：除四谱外，与化学法配合；不纯样品：分离和纯化(如蒸馏、重结晶、溶剂萃取、低温凝结及各种色谱分离技术等)；样品纯度：熔点、沸点、折射率及各种色谱法； 纯化步骤中IR不变认为是纯净物质。第5页/共16页二. 实例例1 某化合物（M=154）元素分析数据如下：C=70.13%， H=7.14%，Cl=22.72%；其紫外吸收光谱λmax = 258nm， 试根据如下谱图推测其结构。第6页/共16页第7页/共16页解：nC=154×70.13%/12=9；nH=154×7.14%/1=11； nCl=154×22.72%/35=1分子式C9H11ClU=1+9+(0-12)/2=4第8页/共16页IR：ν=C-H 3028cm-1；νC-H 2958cm-1； νC=C 1604cm-1，1497cm-1；δC-H 1454 cm-1； γ=C-H 745 cm-1，700 cm-1，单取代；1H-NMR：δH2.05，2H，多重峰，-CH2CH2CH2-； δH2.74，2H，三重峰， ArCH2CH2； δH3.48，2H，三重峰， CH2CH2Cl； δH7.20，5H，单峰，（烷基单取代）；第9页/共16页13C-NMR： δC 32（t），C-CH2-C， δC 34（t），ArCH2CH2 δC 44（t），C-CH2-Cl； δC 126，128（d），CH，苯环上未被取代的碳 δC 141（s），C，苯环上被取代的碳结构式第10页/共16页第11页/共16页例2 根据如下谱图确定化合物（M=150）结构，并说明依据。第12页/共16页第13页/共16页解：折算后M：M+1：M+2 = 100：9.96：0.84 查Beynon表（M=150），分子式C9H10O2 U= 1+9+(0-10)/2=5IR：ν=C-H 3044cm-1；νC-H 2985cm-1；νC =O 1763cm-1； νC=C 1594cm-1，1494 cm-1；δC-H 1355 cm-1； νC-O-C 1199 cm-1，1146 cm-1； γ=C-H 754 cm-1，692 cm-1，单取代；1H-NMR：δH 1.2，3H，三重峰，CH3CH2-； δH 2.6，2H，四重峰，CH3CH2CO； δH 6.9～7.5，5H，多重峰；第14页/共16页13C-NMR： δC 9（q），CH3， δC 28（t），CH2-C=O δC 121～130（d），CH，苯环上5个未被取代的碳 δC 151（s），C，苯环上1个被取代的碳 δC 173（s），C=O剩余分子量=150-CH3CH2-CO-C6H5=16（O）结构式第15页/共16页断裂反应第16页/共16页感谢您的观看！