《中级有机化学》课程教学大纲（本科）.pdf

中级有机化学 Intermediate Organic Chemistry 课程代码：902040605 学时数：48 学分数：3 一、教学目的 中级有机化学是一门论述有机化合物的结构、反应、机理及它们之间关系的科学，对整个有机 化学起着理论指导作用。本课程是在基础有机化学的基础上，对有机化学的理论知识进一步深化， 对有机反应机理进行比较深入地讨论，对立体化学知识进行归纳，同时还介绍有机化学的最新进展。 二、教学内容、教学目标及学时分配 第一章 有机化合物的命名（6 学时） 了解常见有机物的命名及缩写。熟练掌握与理解：系统命名法的基本原则与应用；烯炔、芳香 族、桥环化合物等重要有机物的命名。 1. 有机化合物命名方法概述。 2. 系统命名法。 3. 几类重要有机化合物的系统命名。 4. 立体异构体的命名。 第二章 立体化学（6 学时） 了解：不具手性中心的手性分子的对映异构、外消旋体的拆分。熟练掌握与理解：手性与对称 性的关系，手性分子构型的表示方法和标记方法；环状化合物的构象分析；反应过程的立体化学： 立体专一性和立体选择性反应,手性分子参与的不对称合成。 1. 顺反异构。 2. 对映异构。 3. 构象与构象分析。 4. 动态立体化学。 5. 不对称合成。 第三章 取代基效应（6 学时） 掌握与理解：诱导效应的特点及对化合物性质的影响；共轭效应的种类及对化学反应的影响； 场效应和空间效应的区别及对化合物性质的影响。 1. 诱导效应。 2. 共轭效应。 3. 场效应。 4. 空间效应。 421 第四章 有机反应活性中间体（6 学时） 了解：碳烯、氮烯、苯炔结构，稳定性的影响因素，及其参与的化学反应。掌握与理解：碳正 离子、碳负离子、自由基的结构，如何生成，稳定性的影响因素，及其参与的化学反应。 1. 碳正离子。 2. 碳负离子。 3. 自由基。 4. 碳烯。 5. 氮烯。 6. 苯炔。 第五章 取代反应（6 学时） 了解：烯卤代反应、氧化反应等典型的自由基取代反应。掌握与理解：芳环上的亲电取代反应、 饱和碳上的亲电取代反应；饱和碳上的亲核取代反应、芳环上的亲核取代反应。 1. 自由基取代反应。 2. 亲电取代反应。 3. 亲核取代。 第六章 加成反应（6 学时） 了解：烯烃催化加氢的历程和影响因素。掌握与理解：亲电加成的历程、立体化学和不对称加 成规则；烯烃、炔烃、醛酮、羧酸及其衍生物的亲核加成反应；共轭烯烃的加成反应、α、β不饱 和醛酮的加成。 1. 自由基加成反应。 2. 亲电加成反应。 3. 亲核加成反应。 4. 共轭加成。 第七章 消除反应（6 学时） 了解：热消除反应的历程与取向。掌握与理解：E1 、E2 、E1cb 和 Ei 历程的特点、立体化学、 消去方向和影响因素；消去方向和历程的关系、熟悉 Saytzeff 和 Hofmann 消去规则；β－消去反应 及其在有机合成中的应用。 1. 消除反应的历程及影响因素。 2. 消除反应的取向。 3. 消除反应与取代反应的竞争。 4. 消除反应的立体化学。 5. 热消除反应。 第八章 氧化还原反应（6 学时） 422 了解：常见的自氧化-还原反应。熟练掌握与理解：有机反应中氧化和还原的基本概念；常见氧 化剂的氧化能力、氧化的历程和选择性：高锰酸钾、三氧化铬与铬酸、高碘酸与四乙酸铅、过氧酸； 常见还原剂的还原能力、还原的历程和选择性：催化氢化、金属还原剂、氢负离子还原剂。 1. 氧化反应和氧化剂。 2. 还原反应和还原剂。 3. 醇铝还原剂。 4. 含硫化合物还原剂。 5. 其他还原剂。 6. 催化氢化。 三、课程教学的基本要求 本课程的教学环节包括：课堂讲授、习题课、课外