中学化学竞赛试题资源库-格氏试剂.pdf

中学化学竞赛试题资源库——格氏试剂 A 组 1．卤代烃（RX ）与镁于室温下在干燥乙醚中反应，生成卤化烃基镁（RMgX ）： RX ＋Mg RMgX 这种产物叫 “Grignard Reagent ”（格氏试剂）。 格氏试剂很活泼，能与许多物质发生反应。与具有活性氢的化合物（HY ）作用，生 成相应的烃： RMgX ＋HY→RH ＋ （Y ＝－OH、－OR、－X 、－NH 、NHR 、－C≡CH 等） 2 它还能与具有羰基结构的化合物（醛、酮等）发生加成反应，产物水解成醇： 基于V.Grignard 的这一巨大贡献，他曾获1912 年诺贝尔化学奖。 2 ，3 －二溴－3 －乙基戊烷（ ）是一个孪二卤代烷。试以3 －戊 醇和乙醛为原料，通过利用格氏试剂合成之。 乙醚 2 ．已知卤代烃与金属镁反应生成 “格林试剂”，如：R －X ＋Mg RMgX （格 林试剂）。利用格林试剂与羰基化合物（醛、酮）等的反应可以合成醇类，如： 第 1 页 共 8 页 （1）现欲合成化合物 ，用格林试剂与相应的醛或酮加成，一共有 ____种方法，试写出所用格林试剂与相应醛或酮的结构简式。 （2 ）试以苯、溴、乙烯、镁、水、空气等为主要原料，辅以必要的催化剂，合成化 合物 －CH(OH)CH ，写出有关反应的化学方程式并注明反应条件。 3 无水乙醚 3 ．已知RX ＋Mg RMgX 无水乙醚 H 2 O、H    2RMgX ＋R’COOR’’ 请用乙炔为基本原料合成3 －甲基－3 －戊醇。所用到的有机原料均由乙炔合成，无 机原料自选。 B 组 4 ．写出下列反应的方程式，并画出产物A～H 的结构式。 5 ．卤代烃和金属镁在乙醚中反应生成烷基卤代镁（RMgX ），称为格林试剂，它是重 要的有机合成试剂，可与羰基化合物反应制醇。 第 2 页 共 8 页 现有乙烯和必要的无机原料合成3 －甲基－3 －戊醇，合成路线如下： 催化剂 B C NaOH E Mg HBr CH ＝CH D 水解 2 2 A 3 －甲基－3 －戊醇 水解 H D G 氧化 F 请写出A～H 物质的结构简式： 6 ．已知①卤代烃RX （或 －Br ）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。后 者又能与含羰基化合物反应生成醇： (C H ) O CH O