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13.有机化学基础
【易错点】
1.注意推断方式。
(1)通过反应条件、反应试剂,推测反应类 及物质类别。
(2)通过分子式,确定不饱和度,推测可能含有的官能团。
(3)通过比较物质的分子式的变化,以及相对分子质量的变化,推测官能团的转化过程。
(4)推断过程中要把已经确定的结构写在题中的代号旁边以提醒自己。
2.审读新信息要点。
(1)读出信息中成键与断键 的类 ,成键与断键 的位置。用笔标记出来,以提醒自己。
(2)反应物的比例关系。常有信息中是1:1进行反应,而试题是按1:2或其它比例进行反应。
3.在设计合成路线时,一般以逆推法为主。依据产品推测前一步的原料时,若题中有信息提示的方法
则必须使用该方法,若无信息提示则用所学过的旧知识推断。
4.规范正确答题。
(1)看清题目要求,如书写名称、最简式、分子式、结构简式,书写官能团名称、含氧官能团的名称等。
(2)规范书写。如一些官能团写在左边要注意各原子间的连接方式及书写形式。
【讲新题】
【典例 】磷1 酸氯喹是一种抗疟疾药物,研究表明该药物对新 冠状病毒2019-nCOV有较好抑制作用,
以下是该药物主体氯喹的合成路线。
已知:① 具有芳香性;②R -Cl+HN-R →R -NH-R +HCl
1 2 2 1 2
请回答:
(1)下列说法不正确的是_________
...
A.氯喹具有弱碱性 B.氯喹的分子式为C H N Cl3
18 24
C.整个合成过程中包含了取代、加成反应 D.1molB最多可以消耗3molNaOH
(2)请写出A转化成B 的化学方程式_______________________
(3)A转化成B 的过程中还会生成一种双六元环副产物,其结构简式为_________
(4)请利用乙烯为原料将合成路线中C→D部分补充完整,用线路图表示出来(无机试剂任选)______
________________________
(5)请写出满足下列条件的 的同分异构体______________________________
1 NMR谱显示分子中只存在两种H;②分子内只存在一个环结构
①H−
【答案】(1)BD
(2) +CH OH
2 5
(3)
(4)
(5) 、 、
【解析】结合 的分子式以及 转化为 的条件可知 为 , 发生水
B B B B
解反应,再酸化得到 。(1)A项,氯喹分子结构中含有亚氨基和次氨基,因此具有
弱碱性,故A正确;B项,由氯喹的结构可知,其分子式为C H N Cl,故B错误;C项,整个合成过程
18 2 3
中包含了取代、加成反应,故 正确; 项, 的结构简式为 ,其含有 个酯基,
C D B 1
因此 1molB 中的酯基水解消耗
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