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烟草化学河南农业大学会计学第1页/共91页 第一节 单糖一、糖类概述二、单糖的结构三、单糖的性质四、糖苷的形成第2页/共91页一、糖类概述（一）糖类定义： 糖类：多羟基醛或多羟基酮以及水解后能够产生多羟基醛或多羟基酮的有机物。（二）糖的分类 糖类按结构特点可以分为三类：1 单糖2 低聚糖3 多糖和糖的衍生物第3页/共91页1单糖：糖类化合物中最简单，不能再被水解为更小单 位的糖类 1.1 依据分子中碳原子数分为： 三碳糖，四碳糖，五碳糖，六碳糖，七碳糖1.2 依据官能团结构分为：醛糖，酮糖 第4页/共91页2低聚糖：由20/10个以下单糖失水缩合而成，可以被水解为单糖 2.1依据组成低聚糖的单糖是否相同分为： 均低聚糖:麦芽糖 杂低聚糖:蔗糖（葡萄糖+果糖），棉子糖:半乳糖+葡萄糖2.2依据是否具有还原性分为：还原糖和非还原糖第5页/共91页3多糖：许多个单糖分子失水缩合而成的高分子化合物。3.1依据组成多糖的单糖是否相同分为：均多糖:淀粉,纤维素杂多糖:半纤维素,果胶3.2依据来源多糖可以分为：植物多糖:阿拉伯胶，刺槐豆胶等动物多糖:壳聚糖，壳多糖微生物多糖：黄杆菌胶等3.3糖类衍生物：糖醛酸，氨基糖 第6页/共91页（三）烟草中糖类化合物的分类 糖类化合物种类和含量对烟叶和卷烟质量影响较大，依据其对烟草品质影响的不同，将烟草中的糖类分为四类：1还原糖：2水溶性总糖：3总糖：4细胞壁物质：第7页/共91页1还原糖：分子中含有半缩醛羟基具有还原性的单糖和低聚糖烟草中主要的还原糖有：葡萄糖、果糖、麦芽糖等2水溶性总糖：能够溶于水的单糖和低聚糖烟草中主要的水溶性糖有：还原糖和蔗糖3总糖：包括水溶性总糖和淀粉以及糊精在内的糖类化合物4细胞壁物质：构成细胞壁的多糖物质，主要包括纤维素、 半纤维素、果胶等。第8页/共91页（四）学习糖类化合物的重要意义1糖类在新鲜烟叶中具有重要生理作用 1.1碳架提供者 1.2能量提供者 1.3作为骨架物质 1.4与蛋白质，核酸，脂质等结合形成糖－蛋白，糖酯等，发挥重要的生理功能 第9页/共91页2糖类化合物对调制后烟叶和烟气品质影响很大2.1水溶性糖含量高烟叶色泽鲜亮 ,油分足,弹性好, 吃味醇和,香气优美2.2细胞壁物质和淀粉含量高烟叶粗糙, 烟气刺激性大,不和顺2.3糖类化合物含量高，焦油释放量大第10页/共91页二、单糖的结构开链式第11页/共91页（一）立体结构：D-构型和L-构型 单糖分子是不对称化合物，具有旋光性。在结构上，一般可以从存在不对称碳原子来判断分子的不对称性。单糖分子倒数第2个碳原子上的羟基写在右边的定义为D-构型，写在左边的定义为L-构型。第12页/共91页（二）环状结构：α-型和β-型 葡萄糖的开链结构式含有醛基和醇羟基，在分子内可以发生醇醛缩合作用，便可能产生新的立体异构体 ：α-D-（+）-葡萄糖，和β-D-（+）-葡萄糖 第13页/共91页 几种常见单糖的环状结构第14页/共91页三、单糖的性质（一）单糖的物理性质 甜糖类物质可降低烟气强度，减轻刺激性和苦味，同时还有一定程度的保润作用。特别适用于糖分含量低，氮化物和烟碱含量高，烟气pH偏高的烟草。学习糖类物理性质有助于掌握卷烟加料技术。1甜度2溶解性3结晶性4吸湿保湿性第15页/共91页1甜度：单糖都有甜味，可以用作烟草加料的调味剂1.1甜度定义:甜味大小1.2甜度评价方法： 以10％蔗糖溶液在20oC的甜度为1.00作为标准 第16页/共91页表2-1 糠的相对甜度 名 称甜 度名 称甜 度葡萄糖74.3蔗 糖100.0果 糖173.4麦芽糖32.5半乳糖32.1转化糖127.4木 糖40.0山梨糖50.0乳 糖16.0麦芽糖醇90.0木糖醇100.0注：引自黄梅丽等.《食品化学》.中国人民大学出版社，1991. 第17页/共91页1.3甜度的影响因素 1) 甜味物质的物质组成，分子构造，构型和构象2) 温度影响3) 浓度4)不同种类糖混合,互有增甜效果5)其它物质影响思考:评价糖的甜度为什么用蔗糖做比较标准？第18页/共91页2溶解性：与加料的均匀性有关各种单糖都能溶于水，因为糖类分子含有多羟基，可以和水形成氢键 。第19页/共91页表2-3 溶解度与温度关系糖类20oC30 oC40 oC浓度溶解度浓度溶解度浓度溶解度果糖78.94374.7881.54444.7084.34538.63葡萄糖46.7187.6754.64120.4661.89162.88单位％g/100g水％g/100g水％g/100g水掌握不同糖类的溶解性，可以提高加料的均匀性 溶解度：果糖蔗糖葡萄糖乳糖 第20页/共91页3结晶性：影响加料效果 单糖和低聚糖易结晶，多糖一般不易结晶 果糖和转化糖较难结晶葡萄糖易结晶，但是