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北京大学有机化学立体化学会计学第1页/共69页本章提纲第一节 立体化学的任务，立体异构体的 分类和定义第二节 旋光性和分子结构的对称性因素第三节 手性分子的分类及情况分析第四节 消旋、拆分和不对称合成第2页/共69页第一节 立体化学的任务立体异构体的分类和定义 任务：研究分子的立体形象及与立体形象相联系的特殊物理性质和化学性质的科学。 立体异构体的定义：分子中的原子或原子团互相连接的次序相同，但在空 间的排列方向不同而引起的异构体。{{几何异构体旋光异构体分类构型异构体构象异构体立体异构体第3页/共69页第二节 旋光性和分子结构的对称性因素一 手性分子不能与其镜象叠合的分子为手性分子；手性分子有旋光性。对称元素对称操作判别手性的依据对称面（ ）反映（射）有对称面无手性对称轴(Cn）旋转不能作为区别手性的依据对称中心(i)（或反演中心）倒反有对称中心无手性更迭对称轴(Sn)（或旋转反射轴）旋转+反射有更迭对称轴无手性第4页/共69页二 判别手性分子的依据S1=?S2= i第5页/共69页第三节 手性分子的分类及情况分析一?含手性碳原子的手性分子 二 不含手性碳原子的手性分子第6页/共69页一?含手性碳原子的手性分子3.含两个或多个相同（相象）手性碳原子的化合物第7页/共69页（1）手性碳原子（2）对映体（3）外消旋体（4）Fischer投影式（5）相对构