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期末复习（研究生有机化学） 高等有机化学 高等有机化学期末考试安排时间：2013年1月9日下午14:00 - 16:00 地点：研究生教学楼302考试形式： 半开卷考试, 可带A4纸一页, 可正反面手写或打印, 不可粘贴额外纸张, 不可带教材、课件和其它参考资料。不可互相传阅资料。A4纸多于一页即为作弊。 一、填空题、简答题（20分） 二、按指定的性能排列顺序（10分） 三、完成下列反应，写出主要产物结构，注意立体 化学问题。(30分) 四、解释下列问题。（10分） 期末考试题型 五、写出下列反应的详细机理。（30分） 第四章有机活泼中间体 一、碳正离子稳定性 二、碳负离子稳定性 三、自由基稳定性、反应及机理 四、卡宾反应 六、苯炔产生和反应 第五章饱和碳上的亲核取代反应 5.1 亲核取代反应机理 5.2 邻基参与 机理、立体化学、影响活性因素 5.3 重要的命名反应机理 机理、立体化学(重点是卤素和芳基参与） Appel Reaction 机理Arbuzov Reaction 机理 Appel Reaction 机理Arbuzov Reaction 机理 Mitsunobu Reaction 机理Heine Reaction Malonic Ester Synthesis Gabriel Synthesis 机理 Acetoacetic Ester Synthesis 机理 第六章碳?碳重键的加成反应 6.1 碳?碳重键的亲电加成反应机理 6.2 亲电加成反应的取向 6.3 影响亲电加成反应活性的因素 6.4 亲电加成反应的立体化学 烃基结构的影响 烯烃的羟汞化－脱汞反应烯烃的羟汞化－脱汞反应 烯烃的硼氢化-氧化反应 6.5 共轭体系的亲电加成反应 6.6 碳?碳重键的亲核加成反应（不要求） Prilezhaev reaction (环氧化) Ritter Reaction和机理 Simmons-Smith Cyclopropanation 第七章消除反应 7.2 消除反应机理 7.4 消除反应的取向 7.5 消除反应的立体化学 7.6 酯的热裂消除反应 Cope Elimination Reaction Hofmann Elimination Chugaev Elimination Reaction 第八章芳香族亲电和亲核取代反应 8.1 芳香族亲电取代反应 一. 反应机理 二. 反应活性与定位效应 8.2 芳香族亲核取代反应 一. 加成-消除机理(SNAr2) 二. 消去-加成(苯炔机理) 三. 芳基重氮离子的单分子亲核取代(SNAr1) Friedel-Crafts Acylation Friedel-Crafts Alkylation Gattermann and Gattermann–Koch Formylation Haworth Polynuclear Aromatics Synthesis Houben-Hoesch Reaction及机理 Reimer-Tiemann Reaction及机理 Balz-Schiemann Reaction Vilsmeier-Haack formylation 第九章亲核加成反应 一. 醛、酮的亲核加成反应 二. 羧酸衍生物的亲核加成 三. α, β-不饱和羰基化合物的亲核加成 四. 络合金属氢化物的亲核加成 9.1 碳氧双键的亲核加成反应机理 9.2 亲核加成的结构与反应活性 9.3 亲核加成反应的立体选择性 1、羰基亲核加成的立体选择性 2. 络合金属氢化物亲核加成的立体化学 Aldol Reaction及机理 Cannizzaro Reaction Claisen Condensation及机理 Dieckmann condensation Eschweiler-Clarke methylation及机理 Grignard Reaction及合成上应用 Henry Reaction及机理\合成上应用 Wittig Reaction Horner–Wadsworth–Emmons Reaction Stetter Reaction及机理 Reformatsky Reaction Mannich Reaction机理及合成上应用 Knoevenagel Condensation及机理、合成上应用 Michael Addition/Reaction及合成上应用 Perkin Reaction机理及合成上应用 Strecker Reaction机理 第十章金属催化的偶联反应 Buchwald–Hartwig Cross Coupling Reaction Sonogashira cross-coupling Heck Reaction Negishi Cross-Coupli