大学有机化学练习题—第九章-羧酸.doc

第九章：羧酸

学习指导：通过本章学习，使学生掌握羧酸及其衍生物的命名、结构和化学性质,了解它们的物理性质及有关的根本理论和知识。

物理性质中说明通过氢键成双分子缔合对沸点的影响。羧酸的化学反响中，介绍取代基对酸性的影响规律。加热反响介绍脱羧和脱水反响，卤素的取代反响介绍?—氢原子的取代以及羧酸衍生物的生成。羧酸衍生物中介绍亲核试剂如水、醇、氨或胺作用发生水解，醇解和氨解反响及历程及其相互转化。

命名以下各物种或写出结构式。

1、写出CH3CH2CH2CH2CH2COOH的系统名称。

2、写出的系统名称。

3、写出的系统名称。

4、写出邻羟基苯甲酸乙酯的构造式。

5、写出N,N-二甲基丙酰胺的构造式。

完成以下各反响式〔把正确答案填在题中括号内〕

1、

2、

3、

三、理化性质比拟题

1、将以下化合物按酸性大小排列成序：

(A)CH3COOH(B)H2CO3

2、排列以下化合物酸性大小次序：

(A)CF3COOH(B)CH3COOH(C)HCOOH(D)CH3CH2COOH

3、将以下酸按酸性大小排列成序：

HOCH2CH2CH2COOH

4、将以下化合物按酸性大小排列成序：

(A)C3H7COOH

5、将以下化合物按酸性大小排列：

4、将以下化合物按烯醇化程度降低的次序排列：

(A)CH2(COOC2H5)2(B)CH3CHO(C)CH3COCH2CH3

5、将以下化合物按水解反响活性的大小排列成序：

(A)RCOCl(B)RCOOR′(C)(RCO)2O(D)RCONH2

四、根本概念

1、指明以下化合物哪一个氢原子的酸性最强：

2、化合物中的两个羟基，哪个易与CH3COOH发生酯化反响?并写出反响式。

五、用简便的化学方法鉴别以下各组化合物

1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(A)甲酸(B)草酸(C)丙二酸(D)丁二酸(E)反丁烯二酸

化学方法别离或提纯以下各组化合物。

1、用简便的化学方法别离苯酚和苯甲酸的混合物。

2、用化学方法别离对甲苯酚、苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸的混合物。

3、用简便的化学方法除去乙酸苯酯中的少量乙酸酐和苯酚。

有机合成

1、用环戊醇和C4以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成：

2、以丙二酸二乙酯为原料(其它试剂任选)合成：

3、完成转化：

4、以甲苯为原料(其它试剂任选)合成：

5、用环戊醇和C4以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成：

6、以甲苯为原料(其它试剂任选)合成：

推导结构题

1、化合物A的分子式为C5H8，与金属钠作用后再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物B。用高锰酸钾氧化B得到两种分子式均为C4H8O2的酸C和D。C和D彼此互为异构体。A在硫酸汞存在下与稀硫酸作用时可得E(C5H10O)。试写出A，B，C，D及E的构造式。

11、旋光性化合物A分子式为C5H10O，能与乙酸作用生成CH3COOC5H9，A又能与酸性KMnO4溶液作用生成CH3COCH2COOH和CO2。试推测A的所有可能的结构。

2、化合物A能进行如下反响：

试写出A～E的构造式。

3、某烃A(C11H20)催化加氢时可吸收2molH2生成化合物B(C11H24)，A经KMnO4氧化得到三个化合物C(C4H8O)，D(C4H6O4)及E(C3H6O2)；C可与2,4-二硝基苯肼反响，也可与NaHSO3加成，但不发生银镜反响；D与NaHCO3溶液作用放出CO2，D经加热可生成F(C4H4O3)；E也能与NaHCO3溶液作用放出CO2。试推测A～F的构造式。

答案

一、命名以下各物种或写出结构式。

1、己酸2、3-苯丙烯酸3、3-甲酰基-4-硝基苯甲酸 1

4、5、

二、完成反响

1、

2、

3、

三、理化性质比拟题

1、(A)＞(B)＞(C)＞(D) 2、(A)＞(C)＞(B)＞(D) 3、(B)＞(C)＞(A) 

4、(C)＞(B)＞(A) 5、(B)＞(A)＞(C) 6、(A)(C)(B)

7、(A)(C)(B)(D)

四、根本概念

1、(D) 2

2、苄醇—OH比酚—OH易发生酯化反响。

2

3、1 2

五、用简便的化学方法鉴别以下各组化合物。

1、(A)能复原Tollens试剂或Fehling试剂。 1

(E)能使Br2-CCl4褪色。 2

余三者中，(B)能使酸性KMnO4溶液褪色。 3

和(D)二者中，(