3.2.2苯酚的性质及其应用---2023-2024学年高一下学期人教版（2019）高中化学选择性必修3.pptxVIP

第三章烃的衍生物第二节醇酚苯酚的性质及其应用

学习目标1、能辨别苯酚的官能团。了解苯酚的物理性质、用途。2、结合苯酚的分子结构和实验，能认识苯酚的化学性质。形成“分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变”的观念3、能理解掌握苯酚的酸性、取代反应，并能用化学方程式表征。4、能掌握苯酚的检验方法。

目录CONTENTS1.苯酚的分子组成与结构2.苯酚的物理性质3.苯酚的化学性质(1)酸性——苯酚又称石炭酸(2)取代反应(3)特性——显色反应(4)氧化反应(5)加成反应(6)与甲醛发生缩聚反应4.苯酚的用途和危害

新课引入茶多酚儿茶素乙酰氨基酚丁香酚酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚最简单的酚是苯酚返回目录页

最多有个原子共面。1.苯酚的分子组成与结构OHC6H5OH(球棍模型)(空间填充模型)(1)分子式:(2)结构式：C6H6O(3)结构简式：或(4)官能团：—OH(酚)羟基(5)一个苯酚分子中最少有个原子共面，1213或思考：苯酚中是否所有原子共平面？C－O可以旋转，故－OH上的H不一定与苯环共面返回目录页探究苯酚的分子结构学习任务一

2.苯酚的物理性质(1)颜色:(2)气味:(3)状态:熔点：(5)毒性：(4)溶解性：无色特殊的气味晶体43℃(久置因被空气氧化而呈粉红色)(应密封保存)空气中被氧化①水溶性返回目录页探究苯酚的物理性质学习任务二

说明苯酚在水中的溶解度受温度的影响较大苯酚浑浊高于65℃在冷水中，苯酚溶液往往呈浑浊状态！性质探究:苯酚的水溶性澄清浑浊(乳浊液)返回目录页

2.苯酚的物理性质熔点：无色特殊的气味晶体43℃有毒(对皮肤有腐蚀性)T65℃时，能跟水任意比互溶(久置因被空气氧化而呈粉红色)②易溶于有机溶剂常温时,在水中溶解度不大(9.2g)①水溶性②如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤①0.5-3%的苯酚稀溶液有一定的杀菌能力，可用于环境消毒(1)颜色:(2)气味:(3)状态:(5)毒性：(4)溶解性：返回目录页

羟基—OH苯环氧化、置换、消去、取代氧化、取代、加成基团之间相互影响苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。？3.苯酚的化学性质返回目录页探究苯酚的化学性质学习任务三

【药品名称】苯酚软膏【性??状】黄色软膏，有苯酚特殊臭味【药理作用】?消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。【注意事项】1.对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。?2.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是后。3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用】1.??2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。【贮??藏】苯酚软膏使用说明书色泽变红不能与碱性药物并用密闭,在30℃以下保存容易被氧化易溶于酒精等有机溶剂苯酚可能具有酸性返回目录页

性质探究紫色石蕊试液苯酚浊液无明显现象，能说明苯酚没有酸性吗？如何用实验来证明苯酚是否具有（弱）酸性呢？---与碱反应返回目录页

【实验3-4】实验现象结论向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管再向试管中加入稀盐酸形成澄清透明的液体得到浑浊液体苯酚酸性比盐酸弱苯酚具有酸性液体变浑浊常温下苯酚溶解度较小苯酚浊液苯酚浊液澄清课本P64返回目录页

苯酚有酸性，但酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。苯酚浊液变澄清现象：【结论】【分析】反应的实质是酚羟基的氢原子跟氢氧化钠的氢氧根结合生成了水，故在这个反应中，苯酚显示了酸性，所以苯酚俗称石炭酸。—OH+NaOH—ONa（）+H2O苯酚钠苯酚浊液NaOH溶液ⅠⅡ变澄清-OH-ONaⅠⅡ3.苯酚的化学性质(1)酸性——苯酚俗称石炭酸反应的化学方程式：返回目录页

ⅡⅢ原理：强酸制弱酸苯酚浊液NaOH溶液ⅢⅠⅡ变澄清溶液又变浑浊-OH-ONa苯酚酸性比盐酸弱苯酚钠溶液又变浑浊现象：盐酸-OH反应的化学方程式：【结论】ONa+NaCl+HClOH返回目录页

乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同的影响,导致物质的化学性质产生差异。烷基是推电子基团，烷基使O-H的极性减弱，使O-H不易断裂。苯环是吸电子基团，苯环使O-H的极性增强，使O-H更易断裂。OHO-+H+【分析】由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基