题型一 官能团的辨识与书写(原卷版)-2024年高考化学答题技巧与模板构建.docxVIP

题型一官能团的辨识与书写

决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团。有机化学反应主要发生在官能团上，官能团对有机物的性质起决定性作用。学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，有机物含有什么官能团就应该具备这种官能团的化学性质，有机物不含有这种官能团就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。因此，对官能团的

决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团。有机化学反应主要发生在官能团上，官能团对有机物的性质起决定性作用。学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，有机物含有什么官能团就应该具备这种官能团的化学性质，有机物不含有这种官能团就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。因此，对官能团的辨识与书写成为高考有机合成与推断题中考查重要内容之一。

有机化合物类别

官能团名称

官能团结构

代表物名称

代表物结构简式

烃

烷烃

—

—

甲烷

CH4

烯烃

碳碳双键

乙烯

乙烯CH2==CH2

炔烃

碳碳三键

—C≡C—

乙炔

CH≡CH

芳香烃

—

—

苯

烃

的

衍

生

物

卤代烃

碳卤键

溴乙烷

CH3CH2Br

醇

羟基

—OH

乙醇

CH3CH2OH

酚

羟基

—OH

苯酚

醚

醚键

乙醚

CH3CH2OCH2CH3

醛

醛基

—CHO

乙醛

CH3CHO

酮

酮羰基

丙酮

CH3COCH3

羧酸

羧基

乙酸

CH3COOH

酯

酯基

乙酸乙酯

CH3COOCH2CH3

胺

氨基

—NH2

甲胺

CH3NH2

酰胺

酰胺基

乙酰胺

CH3CONH2

氨基酸

氨基、羧基

—NH2、—COOH

甘氨酸

硝基化合物

硝基

—NO2

硝基苯

磺酸化合物

磺酸基

—SO3H

苯磺酸

腈

氰基

—C≡N

丙腈

CH3CH2CN

一、官能团的结构与性质

类型

官能团

主要化学性质

烷烃

①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解

不饱和烃

烯烃

①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色

炔烃

—C≡C—

①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚

苯

①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)；

②与H2发生加成反应

苯的

同系物

①取代反应；

②使酸性KMnO4溶液褪色

卤代烃

—X

①与NaOH溶液共热发生取代反应；

②与NaOH醇溶液共热发生消去反应

醇

—OH

①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应

酚

—OH

①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色

醛

①与H2加成为醇；②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化为羧酸

羧酸

①酸的通性；

②酯化反应

酯

发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇

二、有机物的主要化学性质

物质

结构特点

主要化学性质

甲烷

只有C—H键，正四面体分子

在光照条件下发生取代反应

乙烯

平面分子，官能团是碳碳双键

与X2、H2、H2O、HX加成；被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化；发生加聚反应

苯

平面分子，碳碳键性质相同

在催化剂存在下与X2、HNO3发生取代反应；与H2发生加成反应

乙醇

官能团为羟基

与活泼金属发生置换反应；被催化氧化生成酸；与羧酸发生酯化反应

乙酸

官能团为羧基

具有酸的通性；能与醇发生酯化反应

葡萄糖

官能团为醛基和羟基

具有醇的性质；能与银氨溶液反应得到银镜；与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀

纤维素

与淀粉

—

均能水解，水解的最终产物为葡萄糖

油脂

官能团为酯基和碳碳双键

在酸(或碱)催化下水解生成丙三醇和高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)，碱性水解又称皂化反应

蛋白质

官能团为羧基和氨基

能水解(最终产物为氨基酸)；在酸、碱、重金属盐、紫外线等作用下变性；遇硝酸变黄色；灼烧时有烧焦羽毛气味

三、常见重要官能团的检验方法

官能团种类

试剂

判断依据

碳碳双键或碳碳三键

溴的CCl4溶液

橙红色褪去

卤素原子

酸性KMnO4溶液

紫红色褪去

NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液

有沉淀生成

醇羟基

钠

有H2放出

酚羟基

FeCl3溶液

显紫色

醛基

浓溴水

有白色沉淀产生

银氨溶液

有银镜生成

羧基

新制Cu(OH)2悬浊液

有砖红色沉淀产生

NaHCO3溶液

有CO2气体放出

四、有机反应类型

有机反应基本类型

有机物类型

取代反应

卤代反应

饱和烃、苯和苯的同系物等

酯化反应

醇、羧酸、纤维素等

水解反应

卤代烃、酯等

硝化反应

苯和苯的同系物等

磺化反应

加成反应

烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等

消去反应

卤代烃、醇等

氧化