作品PPT-认识糖苷键的“前世今生”.ppt

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认识糖苷键的“前世今生”主讲教师:刘慧燕

01冰镇过的西瓜,吃起来比常温放置的更甜?科学吗?

果糖α-D-果糖β-D-果糖

问题:冰镇的西瓜比常温西瓜吃起来更甜,是错觉吗?为什么?西瓜含有大量的果糖,果糖有α和β两种构型,可以互变果糖的甜度与α,β构型相关,β型果糖的甜度是α型的3倍低温下,果糖主要以β型存在,所以冰镇西瓜甜

CHOCH2OHHOHOHHOHOHHH123456D-葡萄糖123456CH2OHOHHOOHOHOα-D-葡萄糖123456CH2OHHOOHOHOOHβ-D-葡萄糖葡萄糖的环状结构葡萄糖的链式结构

《基础化学》:生成缩醛的反应

(醛与醇反应)R-C-HO醛+H-OR’干燥HClR-C-HO-OR’H半缩醛醇半缩醛羟基半缩醛羟基:醛基加成以后形成的-OH

CHOCH2OHHOHOHHOHOHHH123456D-葡萄糖123456CH2OHOHHOOHOHOα-D-葡萄糖123456CH2OHHOOHOHOOHβ-D-葡萄糖葡萄糖的环状结构葡萄糖的链式结构

半乳糖的半缩醛羟基在第位C原子上1CH2OHHOOHOHOOH123456β-D-半乳糖D-半乳糖123456CCH2OHHOHOHHHOHHOHOH半缩醛羟基

果糖的半缩酮羟基在第位C原子上2CH2OHHOHC=OOHOHHHCH2OH123456D-果糖β-D-果糖HCH2OHOHOH2COHHHHOOH234561半缩酮羟基

问题:葡萄糖是还原糖,果糖是还原糖,为什么葡萄糖和果糖形成的蔗糖分子是非还原糖呢?

存在游离半缩醛羟基,具有还原性1.麦芽糖淀粉麦芽糖麦芽糖淀粉酶123456CH2OHOHHOOHO-O123456CH2OHOHOHOHOα-1,4-糖苷键属还原糖

存在游离半缩醛羟基,具有还原性2.乳糖123456CH2OHOHOOOHHO123456CH2OHOHOHOHO属还原糖β-1,4-糖苷键β-D-半乳糖α-D-葡萄糖β-半缩醛羟基参与形成的键

思考:乳糖不耐症与分子式中的糖苷键构型有关系吗?

2.伊利营养舒化奶伊利营养舒化奶是一种脱乳糖产品乳糖水解率高于90%的牛奶,对改善人群乳糖不耐受有及其显著的效果,能够解决乳糖酶缺乏人群饮奶后腹胀、腹泻等不消化的难题

3.蔗糖(1)蔗糖是还原糖吗?(2)从蔗糖的结构组成分析

3.蔗糖(1)非还原糖(2)α-D-葡萄糖+β-D-果糖半缩醛羟基(-OH)之间脱水缩合而成α-D-葡萄糖123456CH2OHOHHOOHOHOβ-D-果糖HCH2OHOHOH2COHHHHOOH234561

123456CH2OHOHHOOHOOHCH2OHOHOH2COHHHHO2345613.蔗糖α-1,2-糖苷键没有半缩醛羟基,没有还原性α-D-葡萄糖β-D-果糖属非还原糖

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