(五)7,7-二氯双环[4,1,0]庚烷的制备A4.pdfVIP

山东大学实验报告

2009年4月14,21日

姓名韩进学院化学与化工学院班级2008级化学基地班

科目基础化学实验（III）题目7,7-二氯双环[4,1,0]庚烷的制备仪器编号同组者

实验六十八7,7-二氯双环[4,1,0]庚烷的制备

Preparationof7,7-dicloro-bicyclo[4,1,0]heptane

【目的要求】

1、学习相转移催化反应的基本原理。

2、掌握利用相转移催化制备化合物。

【实验原理】

相转移催化剂的基本作用是：一般存在相转移催化的反应，都存在水溶液和有机溶剂两相，离子型反

应物往往可溶于水相，不溶于有机相，而有机底物则可溶于有机溶剂之中。不存在相转移催化剂时，两相

相互隔离，几个反应物无法接触，反应进行得很慢。相转移催化剂的存在，可以与水相中的离子所结合（通

Cl

常情况），并利用自身对有机溶剂的亲和性，将水相中的反应物转移到有机相中，促使反应发生。

Cl

本实验的基本原理如下：CHCl:CCl

32

TEBA-OHTEBA-Cl

油相

水相

TEBA-OHTEBA-Cl

NaOH

利用相转移催化剂三乙基苄基氯化铵（TEBA），其讲水相中的OH携带如有机相中，使得氯仿CHCl

-

3

可以转化为二氯卡宾:CCl，从而与环己烯发生加成反应，得到所需的产物7,7-二氯双环[4,1,0]庚烷。虚线

2

所示的箭头表示相转移（PT）过程，实线箭头表示化学反应的过程。

基本反应式不再附录，已由上述转化图表示出。

【主要试剂及产物的物理常数】

第1页共5页基础化学实验报告·韩进

山东大学实验报告

2009年4月14,21日

姓名韩进学院化学与化工学院班级2008级化学基地班

科目基础化学实验（III）题目7,7-二氯双环[4,1,0]庚烷的制备仪器编号同组者

环己烯：分子式：CH；外观与性状：无色透明液体，有特殊刺激性气味。分子量：82.15，蒸汽压：

610

21.33kPa/38℃，闪点：<-20℃，熔点：-103.7℃。沸点：83.0℃，溶解性：不溶于水，溶于乙醇、醚，相

对密度(水=1)：0.8102；相对密度(空气=1)2.8，n20=1.4465。主要用途：用于有机合成、油类萃取及用作

D

溶剂。

氯仿：分子量119.39。无色