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实验试题库参考答案

实验二美沙拉嗪的制备

1.如何控制硝化反应条件？硝基还可以采用哪些还原方法？并加以比

较。温度的控制、搅拌速度的控制、混酸滴加的速度方法：催化氢化法、

水合肼还原、氢化铝锂还原

催化氢化：干净、方便、成本高；水合肼还原：产率高、后处理方便、

还原反应较为剧烈、水合肼碱性较强；氢化铝锂还原：还原能力强、易爆

炸，不安全

2.硝化反应时产生的气体是什么？是否有毒？除了使用排风系统外，

还有什么方法能除

去？

NO、NO2等氮氧化物有毒溶液吸收法；氧化吸收法；利用活性炭、分

子筛或硅胶吸附3.硝基还原反应时，除了用铁作还原剂外还能用什么试

剂作为还原剂？氢气、水合肼、氢化铝锂、锡

4.保险粉和亚硫酸氢钠的作用分别是什么？防氧化

5.保险粉又称连二亚硫酸钠，使用它时需要注意什么？

由于保险粉易燃、易爆，与水分解，与空气氧化分解，在使用过程中

需要防止明火，无水操作，少于空气接触。

6.此反应中活性炭起什么作用？脱色

实验三对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因）的制备1.写出制备苯佐卡因

的实验原理。

CH3

2.在反应过程中高锰酸钾为什么要分批加入？

避免氧化剂浓度过高，破坏产物，并且使反应在比较温和的条件下进

行，提高反应收率。

3.如何选择重结晶时的溶剂？

（1）所选溶剂不与被提纯物质起化学反应

（2）在较高温度时能溶解大量的被提纯物质；而在室温或更低温度

时，只能溶解很少量的该种物质。使被提纯物质热易溶，冷难溶。

（3）对杂质的溶解非常大或者非常小（前一种情况是使杂质留在母

液中不随被提纯物晶体一同析出；后一种情况是使杂质在热过滤时被滤去）

（4）容易挥发（溶剂的沸点较低），易与结晶分离除去（5）能给出较好

的晶体

（6）无毒或毒性很小，便于操作（7）价廉易得，回收率高（8）适

当时候可以选用混合溶剂

4.在第二步中为何加入稀硫酸酸化后就会析出固体？

因为之前反应后形成的是对乙酰氨基苯甲酸钠，水溶性较好，但是加

入稀硫酸酸化后，变成了对乙酰氨基苯甲酸，水溶性较差，从而使其析出

得到需要的中间体产物。5.在每步中为何要趁热抽滤？

在温度较高时，物质在溶剂中的溶解度较大，趁热过滤防止产物析出，

影响其纯度和产量。

6.通过苯佐卡因的合成实验，请写出氨基的保护和脱保护方法（至少

举一例）。

烷氧羰基类氨基保护基（叔丁氧羰基）

烷氧羰基类氨基保护基的脱去（叔丁氧羰基）：一般在酸性条件下如

HCl/EtOAc组合。

7.用高锰酸钾对对乙酰氨基甲苯进行氧化时，加入无水硫酸镁的作用？

无水硫酸镁与水作用，产生氢离子，使溶液呈酸性，增强高锰酸钾的

氧化作用，并且维持PH值的稳定性。8.第三步加浓硫酸的作用？

作为酯化反应的催化剂，使酯化反应顺利进行。9.第一步反应完毕后，

为何要加水温热？

加水温热主要是分解残余的酸酐，在温度较高的条件下，使其分解完

全。10.写出对硝基苯甲酸酯化反应的机理。

11.写出对硝基苯甲酸乙酯还原成对氨基苯甲酸乙酯的还原试剂。

Sn/HClFe/Zn+HClPb/C

12.对乙酰氨基甲苯进行脱保护，应在什么条件下进行KOH/MeOH或者

HBr/HOAc

13.简述采用该方法制备苯佐卡因的优缺点

优点：安全性好，反应操作较为简单，原料易得，适合学生开展实验。

缺点：以该方法制得的产品，收率较低，颜色较深，实验时间最长，

在过滤二氧化锰固体的时候时间拖得比较久，而且二氧化锰固体的处理比

较复杂。

14.如果作为设计性实验，还有什么方法合成苯佐卡因，请举例。（1）

以对硝基甲苯为原料，经氧化、还原、酯化得产品

（2）以对硝基甲苯为原料，经氧化、酯化、还原得产品

H3+NO22KMnO4+H2OCOOH+MnO2+2KOH+H2ONO2

OOCH2CH3NO2COOCH2CH3COOCH2CH3（3）以对硝基甲苯为原料，经氧化、酯

化、还原得产品

Fe

NO2NH2

15.下面的反应完成后，如果溶液依然是紫红色，该如何处理？

可以加适量乙醇进行氧化脱色

16.在下面的反应中，反应完成后加入碳酸钠的作用是什么，