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同分异构体数目判断计算(学生用)
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一.?书写同分异构体的一个基本策略
?1.判类别:据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。
?2.写碳链:据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。一般采用“减链法”,可概括为:写直链,一线串;取代基,挂中间;一边排,不到端;多碳时,整到散。即①写出最长碳链,②依次写出少一个碳原子的碳链,余下的碳原子作为取代基,找出中心对称线,先把取代基挂主链的中心碳,依次外推,但到末端距离应比支链长,③多个碳作取代基时,先做一个,再做两个、多个,依然本着由整大到散的准则。
?3.移官位:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各余碳链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先上一个官能团,依次上第二个官能团,依次类推。
?4.氢饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可得所有同分异构体的结构简式。
?按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。
?二.确定同分异构体的二个基本技巧
?1.转换技巧——适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。此类题目重在分析结构,找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系,不必写出异构体即得另一种异构体数。
?2.对称技巧—--适于已知有机物结构简式,确定取代产物的同分异构体种数,判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
???②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。
?三.书写或判断同分异构体的基本方法
?1.有序分析法
?例题1??主链上有4个碳原子的某烷烃,有两种同分异构体,含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有?A.2种??B.3种??C.4种?D。5种
解析:根据烷烃同分异构体的书写方法可推断,主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数分别为:一个甲基(1种);两个甲基(2种);三个甲基(1种);四个甲基(1种)。所以符合此条件的烷烃的碳原子数为6个。故含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃有:
?
?
??
共4种。故答案为C项。
?注意:(1)含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举,一定要充分利用“对称性”防漏剔增。
???(2)碳链异构可采用“减链法”,此法可概括为“两注意、四句话”。两注意:①选择最长的碳链为主链;②找出中心对称线。四句话:主链由长到短(短不过三),支链由整到散,位置由心到边(但不到端),排布由对到邻到间(对、间、邻…)。
???(3)苯的同系物的同分异构体的判断技巧主要把握以下两个方面。①烷基的类别与个数,即碳链异构。②烷基在苯环上的位次,即位置异构:如果是一个侧链,不存在位置异构;两个侧链存在邻、间、对三种位置异构;三个相同侧链存在连、偏、均三种位置异构。
2.等效氢法
?例题2??分子式是C8H10苯的同系物在苯环上的一硝基取代物的同分异构体共有多少种?
解析?判断有机物发生取代反应后生成同分异构体数目,可采用“等效氢法”,即找出该有机物分子中有多少种“等效氢原子”,具体分析如下:
,
共计9种。又例如:
??
3.背景转换法(排列组合法)
?????依据:烃分子中若有n个氢原子,其中m个氢原子被取代的产物数目与(n-m)个氢原子被同一原子或原子团取代的产物数目相等。??
例题4????已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等,则n与?m(m≠n)的关系是
??A.m+n=6???B.m+n=4???C.m+n=8???D.无法确定
解析:解题过程要避免犯策略性的错误,相当多的同学按照常规思维方式思考:根据萘的结构利用等效H原子的方法判断知道,它的一溴代物有2种、二溴代物有10种、……六溴代物有10种、七溴代物有2种,再利用数学的不完全归纳法才发现同分异构体数目相等时的m与n的定量关系:1+7=8,2+6=8,……m+n=8,用了好长时间才确定答案为C。也有部分同学因为书写或判断同分异构体的复杂性,不到终点就放弃作答。
聪明的同学会见机行事,变“正面强攻”为“侧面出击”,迅速转换思维的角度和思考的方向。正确的思路是:从萘的分子式C10H8出发,从分子中取代a个H原子(C10H8-aBrn)与取代8-a个H原子(C10HnBr8-a)的同分异构体数目应该是相等的,因为对C10H8-aBra若观察的是个Br的位置,而对C10HnBr8-a则转化为观
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