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珀金(Perkin)反应
珀金反应方程式
芳醛与含α-H的酸酐在碱催化下发生亲核加成反应，然后脱去一分子羧酸，生成?,?-不饱合芳香酸的反应。
CO O O
C
3H+ CH C O C CH
3
3
O
CH
150℃~170℃
珀金反应机理
珀金反应机理如下：
CH C H
O O O
CH3 C O C
CH3
+ CH3 C O K
O O O
CH2 C
O C CH3
O
K + CH3 C O H
O O
CH + CH2 C
O C CH
3
O
H
2
CH C O
O
CH3COHO
CH3
C
OH
C CH3
OH
H
2
CH C
O O
C O C CH3
H2OCH
H2O
O
C C OH
O
C CH3
O O
水解
C C C O HH H
+ CH3 C O H
反应物及生成物的物性参数
O
C H
O O
CH3 C O C CH3
C C C O HH H
O
沸点:435.10[K]
熔点:236.57[K]
临界温度:683.04[K]
临界压强:45.35[Bar]CriticalVol:336.50[cm3/mol]
吉布斯能:20.95[kJ/mol]
LogP:1.78
MR:32.43[cm3/mol]
HenrysLaw:3.26
HeatofForm:-36.86[kJ/mol]
沸点:407.56[K]
熔点:219.00[K]
临界温度:587.93[K]
临界压强:41.09[Bar]CriticalVol:311.50[cm3/mol]吉布斯能:-637.94[kJ/mol]
LogP:-0.33
MR:21.35[cm3/mol]HeatofForm:-760.45[kJ/mol]
沸点:581.87[K]
熔点:372.63[K]
临界温度:786.49[K]
临界压强:38.58[Bar]CriticalVol:435.50[cm3/mol]吉布斯能:-126.38[kJ/mol]
LogP:1.93
MR:42.85[cm3/mol]
HenrysLaw:6.28
HeatofForm:-225.61[kJ/mol]
反应物及生成物的NMR图
ChemNMRH-1Estimation
7.81O
7.81
O
7.81
H9.87
7.54
7.45
EstimationQuality:blue=good,magenta=medium,red=rough
10 8 6
PPM
4 2 0
ProtocoloftheH-1NMRPrediction:
Node Shift Base+Inc. Comment(ppmrel.toTMS)
CH
7.45
7.26
1-benzene
0.19
1-C=O
CH
7.54
7.26
1-benzene
0.28
1-C=O
CH
7.45
7.26
1-benzene
0.19
1-C=O
CH
7.81
7.26
1-benzene
0.55
1-C=O
CH
7.81
7.26
1-benzene
0.55
1-C=O
H
9.87
9.60
CHO
0.27
1-1:C*C*C*C*C*C*1
ChemNMRH-1Estimation
7.306.41
7.30
6.41
H
H
77.6.310
O
O H11.0
7.14
7.21
EstimationQuality:blue=good,magenta=medium,red=rough
12 10 8 6
PPM
4 2 0
ProtocoloftheH-1NMRPrediction:
Node
Shift
Base+Inc.
Comment(ppm
rel.toTMS)
CH
7.14
7.26
1-benzene
-0.12
1-C=C
CH
7.21
7.26
1-benzene
-0.05
1-C=C
CH
7.30
7.26
1-benzene
0.04
1-C=C
CH
7.30
7.26
1-benzene
0.04
1-C=C
CH
7.21
7.26
1-benzene
-0.05
1-C=C
H
11.0
11.00
carboxylicacid
H
7.61
5.25
1-ethylene
1.38
1-1:C*C*C*C*C*C*1gem
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