2024年江苏省高三下学期高考化学有机合成强化训练.docx

2024年江苏省高考化学有机合成强化训练

学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________

1.化合物D是合成降血脂药物阿伐他汀的重要中间体，其合成路线如下：

已知：

⑴B→C的反应类型是????????。

⑵A→B的副产物之一X是B的一种同分异构体，X的结构简式是?????????。

⑶写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：???????????。

①分子中含有一个五元环，五元环中含一个氧原子；

②能使溴水褪色，能与金属钠发生反应；

③核磁共振氢谱上有三组峰，且面积比为1∶3∶3。⑷写出以CH3COOH、CH3CH2OH、

和CH

2.药物McN5691是一种电压依赖性钙通道阻滞剂。合成路线如下：

(1)药物McN5691中碳原子的轨道杂化类型有??????种；

(2)F→G的反应类型是??????。

(3)试剂X的分子式为C10H11O3

(4)C的一种同分异构体Y同时满足下列条件，写出Y的结构简式：??????。

Ⅰ.能发生水解反应，1?mol?C最多能消耗2?mol?NaOH；

Ⅱ.酸性条件下所得水解产物均含有4种化学环境不同的氢。

(5)已知：①+→△

②

请写出以CH≡CH、

、AgOAc、BuLi为原料制备

的合成路线图(无机试剂任用，合成路线图示例见题干)。

3.化合物G是合成治疗糖尿病药物非奈利酮的一种中间体，其合成路线如下：

(1)水解后得到醇的名称为________(填序号)。

A.2-甲基丙醇?B.2-甲基-2-丙醇?C.2，2-二甲基乙醇

(2)A→B反应历经2步，中间体为，则第二步的反应类型为________。

(3)X的分子式为C6H8

(4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。

能与FeCl3溶液发生显色反应，酸性条件下水解产物之一为氨基乙酸，另一产物的核磁共振氢谱中有

(5)已知：

①

；②2CH3CHO→△OH-CH3CH=CHCHO写出以

、CH3

4.化合物E是一种解热镇痛药，可用于治疗急性上呼吸道炎症，其合成路线之一如下：

(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为____________。

(2)D→E的反应类型是________________________。

(3)试剂X的分子式为C7H7

(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______________________________。

①分子中有4种不同化学环境的氢原子；

②在碱性溶液中水解，水解产物酸化后得到有机物甲和乙，甲能与FeCl3溶液发生显色反应，1?mol乙最多能消耗

(5)请写出以

、CH3OH为原料制备

的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。____________________________。

5.化合物G是合成新型免疫调节剂来那度胺的重要中间体，其合成路线如下

已知：有机物Y为N-氯代丁二酰亚胺。

(1)C中含氧官能团名称为_▲_。

(2)A分子中sp3的原子共_▲_

(3)D和F相对分子质量接近，解释F熔点高于D的原因是_▲_。

(4)M的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_▲_。

①能发生银镜反应和水解反应，且含苯环。

②分子中有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为3:2:2:2。

(4)已知：

写出以甲苯、苯甲酸和CH3CH2OH为原料制备

6.化合物F是海洋藻类的自我保护剂，其合成路线如图：

已知：ROH/H+H+,H2O(或丙翻)回流(R为烃基，

(1)B的结构简式为???????。

(2)C中手性碳原子的数目为??????。

(3)C→D的反应类型为??????。

(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：???????。

①能发生银镜反应和水解反应，水解产物之一能与FeCl

②分子中有四种不同化学环境的氢原子。

(5)设计以

和乙二醇为原料制备

的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。

7.化合物H是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

(1)A→B的反应的类型是??????????反应。

(2)化合物H中所含官能团的名称是??????????和??????????。

(3)化合物C的结构简式为??????????。B→C反应时会生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为??????????。

(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：??????????。