旋光异构资料课件.pptVIP

19世中叶，巴斯德关于左旋和右旋酒石酸典式的研究，致70年代范霍夫和勒碳原子四面体构型学的建立。它是生命分子构不称性的基。但是，关于有机分子构不称性的起源及其在生命程中的意，迄今尚无完美的答案。exit

内容提要§5-1旋光异构象一、偏振光和旋光异构二、分子的手征性和旋光活性§5-2含手性碳原子的状化合物的旋光异构象一、含一个手性碳原子的化合物二、旋光异构体构型的表示方法和命名

三、含两个不同手性碳原子的化合物四、含两个相同手性碳原子的化合物§5-3状化合物的旋光异构象§5-4不含手性碳原子的化合物的旋光异构象§5-5旋光异构体的性一、映体的性二、非映体的性

第五章旋光异构Opticalisomerism碳异构官能异构构造异构位置异构互异构同分异构构象异构立体异构反异构（几何异构）旋光异构（光学异构）构型

§5-1旋光异构象一、偏振光和旋光活性牛奶酵肌肉运糖酵乳酸：CHO363三种不同来源的乳酸，分子式相同，构式相同，但某些性有差异。例如：使偏振光振平面旋的方向不同。

1.偏振光(1)偏振光光波是一种磁波，它是依靠振前的，其振方向垂直于前方向。普通光是由不同波的光波成的。如下：双箭表示不同波的光可能的振方向。普通光振示意

但如果使普通光通由方解石片成的Nicol棱或由人造偏振片制成的透，那么只有振方向与棱晶平行的光才能通。种通棱后只能在一个平面上振的光称平面偏振光（称偏振光）。平面偏振光振示意

(2)起偏生偏振光的棱——起偏。(3)偏若使偏振光射在第二个Nicol棱上，只有当第二个棱的晶平行于第一个棱的晶，偏振光才能完全通，在第二个棱之后才能看到最大亮度的光。也就是，第二个棱可以偏振光的振方向——偏。

普通光和偏振光

2.旋光活性(1)旋光活性使偏振光的偏振面生改的性。(2)旋光活性物具有旋光性的物。葡萄糖、肌肉运和糖酵生的乳酸等。(3)无旋光活性物偏振光不生影响的物。水、乙醇和丙等。3.旋光度某种旋光性物使偏振光的偏振面改的角度，?。4.右旋体使偏振光的偏振面向右旋的物。用（+）或（d）表示右旋。5.左旋体使偏振光的偏振面向左旋的物。用（-）或（l）表示左旋。6.旋光定旋光物?大小和旋方向的器。

旋光示意

5.比旋光度某物的旋光度因溶液度、盛液管度、定温度、光源波及溶性不同而。比各种旋光活性物旋光性的大小，必在一定温度、一定波、同种溶的条件下，用位度、位盛液管度的旋光度——比旋光度行量度。tααC:g/mll:dm[α]或——=——λd×lc×l

tαα[α]或——=——λd×lc×l一般情况下，旋光所用的光源是光灯，其波?=589.3nm,相当于太阳光中的D，若定温度20℃，比旋光度表示[α]20。D葡萄糖水溶液，使偏振光向右旋，在20℃例如用光源其比旋光度52.7°，表示：[α]20=+52.7°（水）D

例:肌肉运生的乳酸[α]=﹢3.8°(﹢)，右旋糖酵生的乳酸[α]=﹣3.8°(﹣)，左旋牛奶酵生的乳酸[α]=0°(±)？

二、旋光活性和分子构的关系1.手征性（手性或不称性）手征性——手的特性：物和像不能重叠的特性。例1：人的左、右手分与自己的像不能重叠，且二者具有互物和像不能重叠的关系。

手性和映体不能相互叠合，但互象。互象的两种构型的分子称映异构体。与其象不能叠合的分子称手性分子

2.手征性分子手征性分子——与自己的像不能重叠的分子，也称不称分子。1848年，法国科学家Pasteur无旋光活性的酒石酸晶体是两种晶形的混合物，它之的关系似于两种石英晶体，具有手征性，且互物和像不能重叠。用子将两种晶体分开，分溶于水，二者均有旋光活性，得比旋光度大小相等，方向相反。

Pasteur由晶体的外形想到酒石酸的内部构，物的旋光活性是由于分子中原子或基的排列不称，即分子有手性的故。并明确指出，构式相同的两种物旋光活性的差异是由于分子中的原子或基在空的排列不同而引起的。

然而于两种来源不同的乳酸，要想明旋光活性的差异是由于分子中的原子或基在空的排列不同而引起的，就必先它的构相同。德国科学家Wislisennus利用10年的了肌肉运和糖酵生的乳酸构式确相同——2-基丙酸。

在空的两种排列

由此得出：如果分子在构上是相同的，但旋光活性不同，那么种差就只可能是原子或基在空的排布不同，而且两种空排列都是不称的。也就是，其分子具有手性。如果两种不同的排布互物和像不能重叠，那么所的两种物彼此比旋光度大小相等、方向相反。因而：

充要条件手征性分子旋光活性二构相同，原子或基在空排列不称物有旋光活性分子有手性立体异构象：旋光异构象旋光异构体

3.手性分子生旋光活性的原因平面偏振光可以看作是由两种偏振光合成的，两种偏振光都以光前方向呈螺旋状播，其中：右手螺