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第九章萜类和挥发油
第九章萜类和挥发油
目录
第一节萜类的含义
第二节萜类的结构类型与实例
第三节挥发油
第一节萜类的含义
一、定义
凡由异戊二烯衍生、且分子式符合(C5H8)n
通式的化合物及其衍生物均称为萜类化合
物。
异戊二烯
萜类化合物在自然界中分布广泛、数量巨大、种类繁多、
骨架结构千变万化、生物活性多种多样。
据统计,1970年已达10,000余种;1991年已达22,000余
种(包括合成品)。它们除以烯烃的形式存在外,还形成了众
多的各种含O、N、S等的衍生物。
萜类化合物是各类天然物质中最多的一类化合物,其中
多数具有较强的生物活性。
二、萜类的分类:
①按分子中所含异戊二烯单位的数目分类。
②根据萜类分子结构中是否含有碳环,可分为开链萜
和环状萜。
③根据含环的多少,可分为单环萜、双环萜、三环萜、
四环萜等。
④萜类多数是含氧衍生物,根据分子中的官能团可分
为醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等萜类。
分类与分布
名称C原子数异戊二烯数来源或存在(例)
半萜51植物叶
单萜102挥发油
倍半萜153挥发油
二萜204树脂、苦味素、植物醇
二倍半萜255海绵、植物病菌、昆虫代谢物
三萜306皂苷、树脂、植物乳液
四萜408胡萝卜素类、色素类
33
多聚萜7.5×10~1.5×10~橡胶
3×1056×104
萜类化合物在自然界分布极为广泛,
仅睡莲目等水生植物中未见单萜和倍半萜
类成分报道,另外发现富含生物碱的植物
不含或少含萜类化合物。
近年来从海洋生物中发现了大量萜类
成分;许多植物成分,如挥发油、树脂、
胡萝卜素等均为萜类化合物。
三、萜类化合物的生物活性
•萜类化合物种类繁多,结构复杂,
性质各异,因而具有多方面的生物
活性,其中不少化合物是常见的一
些中药中的有效成分,具有较为重
要的生物活性。
萜的主要生物活性
1、循环系统:抗血小板聚集、扩张心脑血管、
降压、降脂等——芍药苷、银杏内酯
2、消化系统:保肝降酶、利胆健胃、抗溃疡
等——齐墩果酸、甘草次酸
3、呼吸系统:平喘、祛痰、镇咳等——穿心
莲内酯、辣薄荷酮
4、神经系统:镇静、局麻、兴奋中枢等——
龙脑、高乌头碱
第二节萜的结构类型与实例
一、单萜类化合物
二、环烯醚萜类化合物
三、倍半萜类化合物
四、二萜类化合物
五、三萜类化合物
一、单萜
l由2个异戊二烯单位构成,含有10
个C原子的化合物类群。挥发油的主
要组分。分子量小,脂溶性。
l其含氧衍生物多具有较强的生物活
性和香气,是医药、化妆品和食品
工业的重要原料。
w分布
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