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醇醇类 【讲解与习题】

难点聚焦

一、乙醇的结构

（1）乙醇是极性分子，易溶于极性溶剂，与水以任意比例混溶．（2）离子化合物，大部分有机物都能溶于乙醇，乙醇是常见的有机溶剂．（3）极性键①②③④在一定条件下都易断裂，碳碳键只有在燃烧或爆炸时才断裂．（4）羟基与氢氧根的区别：①电子式不同

②电性不同—OH呈电中性，OH－呈负电性．③存在方式不同：—OH不能独立存在，只能与别的“基”结合在一起，OH－能够独立存在，如溶液中的和晶体中的OH－．④稳定性不同

—OH不稳定，能与Na等发生反应，相比而言，OH－较稳定，即使与Fe3＋等发生反应，也是整体参与的，OH－并未遭破坏．

二、乙醇的化学性质

1．乙醇的取代反应

（1）乙醇与活泼金属的反应

2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑①本反应是取代反应，也是置换反应．②其他活泼金属也能与CH3CH2OH反应，如：2CH3CH2OH＋MgMg(CH3CH2O)2＋H2↑③Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多：2HO—H＋2Na2NaOH＋H2↑

说明乙醇中羟基上的H原子不如水分子中羟基上的H原子活泼④CH3CH2ONa（aq）水解显碱性．

CH3CH2ONa＋H—OHCH3CH2OH＋NaOH

（2）乙醇与HBr的反应：CH3—CH2—OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O①该反应与卤代烃的水解反应方向相反：

但反应条件不同，不是可逆反应．②反应中浓H2SO4是催化剂和脱水剂．③反应物HBr是由浓H2SO4和NaBr提供的：2NaBr＋H2SO4Na2SO4＋2HBr

④反应过程中，同时发生系列副反应，如：2Br－＋H2SO4（浓）Br2＋SO2↑＋2H2O＋SO

（3）分子间脱水

①该反应是实验室制乙烯过程中的主要副反应．实验室制乙烯要求“迅速升温170℃”就是为减少该反应的发生。②该反应属取代反应，而不是消去反应，因为脱水在分子间而非分子内进行．③浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂．

乙醚生成时，H2SO4又被释出．

（4）硝化反应

（5）磺化反应

2．乙醇的氧化反应

（1）燃烧氧化：C2H6O＋3O22CO2＋3H2O①CH3CH2OH燃烧，火焰淡蓝色②烃的含氧衍生物燃烧通式为：

CxHyOz＋（x＋－）O2xCO2＋H2O

（2）催化氧化①乙醇去氢被氧②催化过程为：

CH3CHO生成时，Cu又被释出，Cu也是参加反应的催化剂．

三、脱水反应和消去反应的关系

脱水反应有两种，一是分子内脱水，如：

这类脱水反应是消去反应，但不属于取代反应．二是分子间脱水，如：

这类脱水反应不是消去反应，而是取代反应．

消去反应有多种，有的消去小分子H2O分子，这样的反应又叫脱水反应，如①反应；有的消去其他小分子HX等，如：

这样的反应不叫脱水反应．

总的说来，消去、脱水、取代三反应间有如图所示关系：

四、乙醇的结构和化学性质的关系

五、醇的概念：醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物．这一概念，可从以下几个层面理解：

（1）醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇，因为这样的醇不稳定：

（2）羟基连接在链烃基上的是醇，如CH3OH、，不存在羟基连在烯键（或炔键）C原子上的醇，因为这样的醇也不稳定．

（3）羟基连在苯环上的不是醇，如，羟基连在苯环的侧链上的是醇，如

（4）此外还有定义中不包括的一点，羟基连在环烷基（或环烯基）的C原子上的也是醇，如等．?

六、常见醇的种类和组成

七、醇的溶解性：醇分子中因为含有羟基而有极性，分子越大，羟基越少，极性越弱，在水中越难溶解；分子越小，羟基越多，极性越强，在水中越易溶解．所以：（1）C1～C3的饱和一元醇与水以任意比混溶；C4～C11的饱和一元醇部分溶于水；C12以上的饱和一元醇不溶于水．（2）乙二醇、丙三醇与水以任意比混溶．（3）易溶于水．

?

八、甲醇、乙二醇和丙三醇

醇的化学通性：醇类的化学性质与乙醇相似：能发生氧化反应和取代反应．

醇的氧化规律：醇分子能否氧化，取决于醇的结构．如果醇分子中含有—CH2OH基团，则该醇可被氧化成醛：

十一、有关生成醇的反应：已经学过的生成醇的反应，有以下三种：

此外，还有乙醛还原法、乙酸乙酯水解法、葡萄糖发酵法等都可生成乙醇，这些知识，将逐渐学到．

例题1.假酒中严重超标的有毒成分主要是（B）

2.把质量为mg的Cu丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，使Cu丝变红，而且质量仍为mg的是（）

A．稀H2SO4 B．C2H5OHC．稀HNO3 D．CH3COOH（aq）E．CO

解析：Cu丝灼烧变黑，发生如下反应若将CuO放入稀H2SO4