《课时2.5 微项目 探密神奇的医用胶》自主学案.docxVIP

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课时2．5微项目探密神奇的医用胶

自主学案

【项目学习目标】

1．通过对医用胶结构与性能关系的探究，深入领会结构决定性质，性质反映结构的科学思想，建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系。体现有机化学反应在实践中创造性应用。

2.通过对医用胶改性的研讨，形成应用有机化合物性质分析解释实际现象、利用有机化学反应解决材料改性问题的思路，进一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法。

探究学习一从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理

1．从物质结构和性质的角度解读医用胶性能需求的含义

医用胶性能需求

相应化合物的性质特征

相应化合物的结构特征

常温、常压下可快速固化，实现黏合

①能发生聚合反应；

②对聚合反应具有活化作用；

③能够与蛋白质大分子形成氢键。

①含有能发生聚合反应的官能团，如碳碳双键；

②对聚合反应具有活化作用的官能团，如邻近碳碳双键的氰基、酯基基等；

③能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团，如邻近碳碳双键的氰基、酯基等。

良好的黏合强度

及持久性

2．504医用胶[α-氰基丙烯酸正丁酯CH2(CH2)2CH3]的分析

官能团名称

碳碳双键

酯基

氰基

官能团作用

黏合过程中发的反应及条件

常温、常压下发生聚合(加聚)反应

504医用胶几乎无毒原因

无机氰化物如KCN剧毒，原因是其能电离出能溶于水的CN-，

504医用胶含有氰基却几乎无毒理由是α-氰基丙烯酸非电解质，不能电离出CN-。

【归纳总结】

α-氰基丙烯酸酯类医用胶R的结构与性能的关系

R

(1)碳碳双键：能发生加聚反应，由小分子变成聚合物，使得医用胶可以由液态转变为固态；

(2)氰基—CN：①使双键活化从而更易发生加聚反应；②形成氢键，同时增大聚合物分子间作用力、聚合物分子与蛋白质分子间作用力，从而表现出强黏合性。

(3)酯基：①有极性，使双键活化从而更易发生加聚反应，并增大聚合物分子间作用力；②能发生水解反应，有利于医用胶使用后的降解。

【理解应用】

1．(2020年山东新高考)α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式为。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是()

A．其分子式为C8H11NO2

B．分子中的碳原子有3种杂化方式

C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个

D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子

【答案】C

【解析】A项，结合该分子的结构简式可以看出，其分子式为C8H11NO2，故A正确；B项，该分子中含（氰基）、（碳碳双键）以及碳碳单键，它们采用的杂化类型分别是sp杂化、sp2杂化和sp3杂化共3种杂化方式，故B正确；C项，碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、—C≡N（氰基）共直线，O原子采用sp3杂化，为V型结构，链状的碳碳单键中最多有两个C原子共平面，则该分子中可能共平面的C原子可表示为，故C错误；D项，该分子中的不饱和度为4，含苯环的同分异构体中，等效氢原子种类最少的应具有对称结构，其同分异构体之一的结构简式如，该分子的等效氢为4种，故D正确。

2．外科手述常用一种化学合成材料——医用胶代替传统的手术缝合线，这种医用胶具有黏合伤口快、免敷料包扎、抑菌性能强、伤口愈合后无明显疤痕等优点。某种医用脱的结构简式为CH2(CH2)2CH3。该有机化合物具有下列性质：

(1)能使溴的四氯化碳溶液褪色，与溴发生反应，化学方程式为。

(2)将该医用胶涂在手术伤口表面，在数秋钟内会发生固化并起黏结作用，形成一种性能优良的高分子材料。其固化时发生反应的化学方程式为。

【答案】(1)加成CH2(CH2)2CH3+Br2

(2)CH2(CH2)2CH3

探究学习二通过结构转化改进医用胶的安全性能

1．医用胶使用过程中存在的问题

(1)单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在危害；

(2)聚合后的薄膜薄膜柔韧性不够而导致黏结性能降低或使用部位受限；

(3)体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死等。

2．α-氰基丙烯酸酯医用胶的改良

α-氰基丙烯酸正丁酯

CH2(CH2)2CH3

结构装饰后的医用胶分子

O

O

O

O

C4H9

O

O

CN

R

结构比较

正丁基转化为乙醚基

正丁基和酸基之间插入酯基

氧基丙烯酸部分增加碳碳双键个数

性能变化

引入醚键、酯基，有利于加快其降解速率；

氰基丙烯酸部分的结构中有两个或多个碳碳双键，则可发生交联聚合，

形成体型高聚物，有助于增强医用胶的耐水性，耐热性，抗冷热交替等性能。

说明：羧酸酯在催化剂存在时可与醇发生酯交换反应，从而生成新的酯。

R1COOR2＋R3OHR1COOR3＋R2OH（