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第十章：醇、酚、醚有机化学CAI第十章：醇、酚、醚第1页第1页
第十章醇、酚、醚§10-1醇一、醇结构、分类与命名二、醇性质三、醇制备§10-2消除反应一、β—消除反应二、α—消除反应§10-3酚一、命名二、酚性质§10-4醚一、命名二、醚性质三、醚制备第2页第2页
第十章:醇、酚、醚一、醇结构、分类与命名氧原子电子构型O8：1S22S22P41.醇结构ORH：：↑↓↑↓↑↑SP3杂化SP3杂化轨道§10-1醇R-OHR-O-R/-OH2S轨道↑↓↑↓↑↑2P轨道E第3页第3页
醇结构特点:①-OH连接在不饱和碳上,化合物不稳定；②一个碳上假如连有多个-OH,化合物不稳定。如：[CH2=CH-OH]CH3-C-H=O重排如：R-CH-OHR-C-HOH=O-H2O第4页第4页
2.分类-OH①按-OH数目分类:一元醇:CH2—CH—CH2OHOHOH多元醇:CH2—CH2OHOH二元醇:伯醇:RCH2-OH叔醇:R3C-OH仲醇:R2CH-OH②按烃基结构分类:脂环醇:脂肪醇:芳香醇:饱和醇:RCH2-OH不饱和醇:CH2=CHCH2OH-CH2-OH第5页第5页
3.命名①普通命名法:-----普通适合于简朴一元醇（按相应烃来命名）有异构体,按正、异、仲、新、叔等命名甲醇环己醇苄醇CH3CH3CH3C-OHCH3CCH2-OHCH3CH3CH3CH-OHCH3CH3CHCH2CH3OH异丙醇仲丁醇叔丁醇新戊醇CH3-OH-OH-CH2-OH第6页第6页
②甲醇衍生物命名法:--------以甲醇作母体CH3-C-OHCH2CH3CH2CH3Ph-C-OHPhPh5-甲基-3-己醇三苯甲醇甲基二乙基甲醇③系统命名法：-------选择含有-OH最长为主链，编号从离-OH最近一端开始。2,4-二甲基-3-乙基-3-己醇CH3CHCH2CHCH2CH3CH3OHCH3OHCH2CH3CH2CH3CH3CH—C—CHCH3CH3CHCH2-OHPh2-苯基-1-丙醇123456654321第7页第7页
4-丙基-5-己烯-1-醇3-苯基-2-丙烯醇321432165CH3—C—C—CH3CH3CH3OHOH2,3-二甲基-2,3-丁二醇假如有不饱和键----以含-OH和不饱和键最长碳链为母体。假如为多元醇-----选择含尽也许多-OH最长碳链为母体。OHCH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2=CH-CH=CHCH2-OH第8页第8页
2-乙基-2-羟甲基-1,3-丙二醇顺-1,2-环戊二醇OHOHCH3CH2-C-CH2OHCH2OHCH2OH1231.物态C1~C4----有酒味无色液体C5~C11----有嗅味油状液体C12以上----固体二、醇物理性质第9页第9页
2.沸点（b.P.）①比相应烃、卤代烃高甲醇（分子量：32）b.P.64.9℃乙烷（分子量：30）b.P.-88.6℃乙醇（分子量：46）b.P.78.5℃丙烷（分子量：44）b.P.-42.1℃正丁醇b.P.117℃异丁醇b.P.108℃仲丁醇b.P.99.5℃叔丁醇b.P.82℃CH3CH2OHb.P.78.5℃HOCH2CH2OHb.P.198℃R-O-----H-O-----H-ORRH原因------主要是分子间形成氢键。②C，b.P.③碳数相同，支链，b.P.
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