羧酸的化学性质.ppt

（2）乙酰乙酸乙酯的成酮分解和成酸分解成酸分解：成酮分解：第63页,共66页，星期六，2024年，5月（3）乙酰乙酸乙酯在合成上的应用与α-卤代酮反应，可以制备1，4-二酮或γ-羰基酸；与卤代酸酯反应，可以制备羰基酸或二元羧酸；与酰卤反应可以制备1,3-二酮。第64页,共66页，星期六，2024年，5月本章要点1、羧酸、羧酸衍生物、取代酸的命名（几个俗名：草酸、苹果酸、乳酸、丙酮酸、酒石酸、水杨酸）2、羧酸酸性比较3、羧酸与其衍生物的相互转变4、羧酸的鉴别5、甲酸的鉴别6、草酸的鉴别7、醇酸的脱水8、酚酸、α-酮酸、β-酮酸的脱羧9、羧酸和酯的还原10、具有互变异构化合物的性质第65页,共66页，星期六，2024年，5月感谢大家观看第66页,共66页，星期六，2024年，5月****酯的酸性水解是酯化反应的逆反应，不能进行到底。酯的碱性水解反应可以进行到底。酯的碱性水解反应也称为皂化反应。第31页,共66页，星期六，2024年，5月2．醇解反应酰氯、酸酐、酯的醇解反应活性顺序与水解相同。酯的醇解反应也叫酯交换反应，酯交换反应需要酸催化，反应是可逆的。用于制备不能直接由酯化反应合成的酯。第32页,共66页，星期六，2024年，5月3．氨解反应由于氨本身是碱，所以氨解反应比水解反应更易进行。酰氯和酸酐与氨的反应都很剧烈，需要在冷却或稀释的条件下缓慢混合进行反应。第33页,共66页，星期六，2024年，5月羧酸衍生物的水解、醇解、氨解都属于亲核取代反应历程：反应活性顺序：酰氯＞酸酐＞酯≥酰胺（实际上经历了亲核加成-消除反应过程）第34页,共66页，星期六，2024年，5月练习题1、2、3、第35页,共66页，星期六，2024年，5月4．酯的还原反应5．酯缩合反应（克来森（Claisen）酯缩合）常用的还原剂是金属钠和乙醇，LiAlH4是更有效的还原剂。乙酰乙酸乙酯第36页,共66页，星期六，2024年，5月酯缩合反应历程酯缩合反应可增长碳链第37页,共66页，星期六，2024年，5月四．个别化合物丙二酸二乙酯CH2(COOC2H5)2制备方法：第38页,共66页，星期六，2024年，5月合成上的应用：合成RCH2COOH和RR’CHCOOH型的羧酸合成脂环族羧酸第39页,共66页，星期六，2024年，5月第三节取代酸羧酸烃基上的氢原子被其它原子或基团取代的产物称为取代酸。常见的有羟基酸、羰基酸、卤代酸和氨基酸等。本节重点讨论羟基酸和羰基酸的性质，氨基酸将在第十三章中讨论。第40页,共66页，星期六，2024年，5月一、羟基酸分子中含有羟基的羧酸叫做羟基酸，即羧酸烃基上的氢原子被羟基取代的产物。1．羟基酸分类的和命名分类：醇酸和酚酸，前者羟基和羧基均连在脂肪链上，后者羟基和羧基连在芳环上。醇酸又可根据羟基的位置分为α-、β-、γ-醇酸。羟基连在碳链末端时，称为ω–醇酸。第41页,共66页，星期六，2024年，5月2-羟基丙酸（乳酸）2,3-二羟基丁二酸（酒石酸）邻羟基苯甲酸（水杨酸）?命名：醇酸和酚酸均以羧酸为母体，羟基作取代基。在生物科学中，羟基酸的命名一般以俗名（括号中的名称）为主。。第42页,共66页，星期六，2024年，5月3-羟基-3-羧基戊二酸（柠檬酸）羟基丁二酸（苹果酸）3，4，5-三羟基苯甲酸（没食子酸）第43页,共66页，星期六，2024年，5月2．羟基酸的化学性质醇酸具有醇和羧酸的基本性质，酚酸具有酚和羧酸的基本性质。除此外它们还都有着某些特性。（1）酸性吸电子效应并能生成氢键，醇酸的酸性较相应的羧酸强。羟基离羧基越近，其酸性越强。HOCH2COOHHOCH2CH2COOHCH3CH(OH)COOHCH3CH2COOHCH3COOH水杨酸的酸性最强的原因：为羟基和羧基邻位效应；分子内氢键的形成，增加了羧基中氧氢键的极性。第44页,共66页，星期六，2024年，5月（2）醇酸的脱水反应I.α-醇酸发生分子间脱水，生成交酯：第45页,共66页，星期六，2024年，5月生