考点44 有机化合物的合成（解析版）.docxVIP

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考点44有机化合物的合成

本考点考查合成有机化合物的方法，掌握官能团的引入、消除与转化方法，掌握使碳链增长、减短、成环的主要反应，学会综合分析推断，熟练合成技法。

预计2023年以填空题为主，尤其设计合成路线的程序和选择，复习时要加以关注。

一、碳骨架的构建

二、官能团的引入和转化

三、有机合成路线的设计

碳骨架的构建

1．碳链的增长

(1)卤代烃的取代反应

①溴乙烷与氰化钠的反应：CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CNeq\o(――→,\s\up10(H2O，H＋))CH3CH2COOH。

②溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。

(2)醛酮的加成反应

①丙酮与HCN的反应：。

②乙醛与HCN的反应：CH3CHO+HCN

③羟醛缩合(以乙醛为例)：CH3CHO+CH3CHO

2．碳链的减短

(1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应

①烯烃、炔烃的反应：

②苯的同系物的反应：

(2)脱羧反应

无水醋酸钠与碱石灰的反应：CH3COONa＋NaOHeq\o(――→,\s\up10(△))CH4↑＋Na2CO3。

【小试牛刀】

请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)

(1)乙酸与乙醇的酯化反应，可以使碳链减短()

(2)裂化石油制取汽油，可以使碳链减短()

(3)乙烯的聚合反应，可以使碳链减短()

(4)烯烃与酸性KMnO4溶液的反应，可以使碳链减短()

(5)卤代烃与NaCN的取代反应，可以使碳链减短()

(6)环氧乙烷开环聚合，可以使碳链减短()

答案：(1)×(2)√(3)×(4)√(5)×(6)×

【典例】

例1卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。下列有机物可合成环丙烷的是()

A．CH3CH2CH2Cl B．CH3CHBrCH2Br

C．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br

【答案】C

【解析】由信息2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr可知，反应机理为：分子内碳溴键断裂后，两个断键重新结合为碳碳键，溴与钠结合为NaBr。A中两分子CH3CH2CH2Cl可合成CH3CH2CH2CH2CH2CH3；B中一分子CH3CHBrCH2Br不能成环，两分子生成；C中一分子CH2BrCH2CH2Br可合成；D中一分子CH3CHBrCH2CH2Br可合成。

例2是一种有机醚，可由链状烃A(分子式为C4H6)通过如图路线制得。下列说法正确的是()

ABC

A．A的结构简式是CH2=CHCH2CH3

B．B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键

C．C在Cu或Ag作催化剂、加热条件下不能被O2氧化为醛

D．①、②、③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应

【答案】B

【解析】由有机醚的结构及反应③的条件可知C为，结合反应①和②的条件可推知B为，A为，A项错误；B的结构简式为，B中含有的官能团是碳碳双键和碳溴键，B项正确；C为，连接醇羟基的碳原子上含有2个H原子，所以C能被催化氧化生成醛，C项错误；烯烃能和溴单质发生加成反应，卤代烃能发生水解反应，水解反应属于取代反应，醇生成醚的反应为取代反应，所以①、②、③分别是加成反应、取代反应、取代反应，D项错误。

【对点提升】

对点1以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下：

下列判断错误的是()

A．反应①是一个碳链增长的反应

B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现

C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热

D．该合成工艺的原子利用率为100%

【答案】D

【解析】A项，对比反应①的反应物和生成物，可知反应①是一个碳链增长的反应，A项正确；B项，反应②是醛基被还原为羟基，在一定条件下，醛基与H2加成可得到羟基，B项正确；C项，反应③是酯化反应，反应条件是浓硫酸和加热，C项正确；D项，反应③有水生成，故该合成工艺的原子利用率小于100%，D项错误。故选D。

对点2已知：+，如果要合成，所用的原料可以是()

A．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔B．1，3-戊二烯和2-丁炔

C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔D．2-甲基-1，3-丁二烯和丙炔

【答案】A

【解析】类比1，3-丁二烯与乙炔的加成反应，采用逆合成分析法可知，若按断