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第五章氯霉素的生产工艺
5.1概述
αβ
氯霉素（Chloramphenicol）的化学名称为D-苏式-(-)-N-[-(羟基甲基)--羟基-对硝基
αβ
苯乙基]-2,2-二氯乙酰胺，D-threo-(-)-N-[-(hydroxymethyl)--hydroxy-p-nitrophenethyl]
-2,2-dichloroacetamide。
OHCl
H
N
Cl
O
ONOH
2
氯霉素
本品为白色或微带黄绿色的针状、长片状结晶或结晶性粉末，味苦。熔点149℃~153℃。
25
本品在甲醇、乙醇、丙酮或丙二醇中易溶，在水中微溶。比旋度[α]+18.5~+21.5°(无水乙
D
醇)。
氯霉素是广谱抗菌素，主要用于伤寒杆菌、痢疾杆菌、脑膜炎球菌、肺炎球菌等感染，
对多种厌氧菌感染有效，亦可用于立克次体感染。本品有引起粒细胞缺乏症及再生障碍性贫
血的可能，长期应用可引起二重感染。新生儿、早产儿用量过大可发生灰色综合症。用药期
间必须注意检查血象，如发现轻度粒细胞及血小板减少时，应立即停药。
氯霉素发现于1947年，原系由委内瑞拉链丝菌（Streptomycesvenezuelas）产生，是人
类认识的第一个含硝基的天然药物。1948年用于治疗斑疹伤寒及伤寒。由于氯霉素的疗效
显著，结构较简单，所以发现后就进行了广泛而深入的研究，确定了结构，并根据结构进行
了人工合成及大规模工业生产。
氯霉素的化学结构中有两个相连的手性中心，因而存在4个光学异构体。这4个光学
异构体为两对对映异构体，其中一对的构型为D-苏型（1R,2R型）和L-苏型（1S,2S型）；
另一对为D-赤型（1R,2S型）和L-赤型（1S,2R型）。未经拆分的苏型消旋体即为合霉素
（Syntomycin），抗菌活性为氯霉素的一半，现已不用。药典收载的本品为D-苏型，其它三
种立体异构体均无疗效。
CHOHCHOHCHOHCHOH
2222
ClHCOCHNHHNHCOCHClClHCOCHNHHNHCOCHCl
2222
HOHHOHHOHHOH
NONONONO
2222
D-
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