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大学有机化学总结习题
及答案
集团标准化工作小组[Q8QX9QT-X8QQB8Q8-NQ8QJ8-M8QMN]
有机化学总结
一.有机化合物的命名
1.能够用系统命名法命名各种类型化合物:
包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺
环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,
酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH>-SO3H>-COOR>-
COX>-CN>-CHO>C=O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH>-NH2>-OR>C=C>-
C≡C->(-R>-X>-NO2),并能够判断出Z/E构型和R/S构型。
2.根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽
曼投影式,Fischer投影式)。
立体结构的表示方法:
CH
3
COOH
H
OH
1)伞形式:HC2)锯架式:HOH
OH
HC
3
CH
25
HHCOOH
HHH
3)纽曼投影式:4)菲舍尔投影式:HOH
HHH
HHHHCH3
5)构象(conformation)
(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e
取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键
上的椅式构象。
立体结构的标记方法
1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团
在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型。
2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在
同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次
序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基
团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。
注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影
式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对
映体。
二.
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